Chimie orga (CC 2012)

[yeehaw]

https://tutoweb.org/tat_librairie/Mara%C3%AEchers/Annales%20concours/2011-2012/S1%20-%20Concours%20Mara%C3%AEchers%20Janvier%202012.pdf  (page 24)

 

Salut ! le QCM qui me pose problème est le 15. Seul l’item B est vrai et je ne comprends pas pourquoi…Je n'arrive pas à voir à quel moment mon raisonnement est faux...

J’ai trouvé que la réaction de A en B est une SN1 et que le B est un alcool tertiaire. Une réaction entre l’acide sulfurique à chaud et un alcool tertiaire donne un alcène selon  une réaction E1 à il y a donc 2 composés : un majoritaire et un minoritaire qui peuvent être tous les 2 Z ou E. Selon moi, aucun des 2 composés n’a pas carbone asymétrique (car le seul qu’il y avait est dorénavant engagé dans la double liaison). Je ne comprends donc pas pourquoi il y aurait 5 diastéroisomères au maximum.

 

Edited November 15, 2019 by ms987

[CapitaineKrebs]

Salut @ms987

Alors oui, B est effectivement un alcool tertiaire, et c'est bien une SN1. 

Du coup on traite avec H2SO4 à 170°C ce qui nous fait une déshydratation INTRA moléculaire.

Jusque là c'est ok. 

Sauf que l'on pourra avoir plusieurs possibilités puisque l'on a, comme tu l'a dis précédemment, B qui est un alcool tertiaire, donc la soude pourra réagir à 3 endroit différents (=au niveau des CH comme tu peux le voir sur mon dessin) 

Ensuite, quand tu as bien vu où pouvait reagir le H2SO4, tu te demandes s'il peut y avoir des isoméries Z/E, puisque, comme tu l'as aussi très bien dit, on arrive avec des alcènes au final.

Donc à la fin, tu obtiens bien 5 diastéréoisomères (comme tu peux le voir démontré sur le dessin). 

Tu comprends mieux? 

[yeehaw]

Ah oui d’accord ! Merci beaucoup @CapitaineKrebs !!!! 

[CapitaineKrebs]

Avec plaisir