yeehaw Posted November 15, 2019 Share Posted November 15, 2019 (edited) https://tutoweb.org/tat_librairie/Mara%C3%AEchers/Annales%20concours/2011-2012/S1%20-%20Concours%20Mara%C3%AEchers%20Janvier%202012.pdf (page 24) Salut ! le QCM qui me pose problème est le 15. Seul l’item B est vrai et je ne comprends pas pourquoi…Je n'arrive pas à voir à quel moment mon raisonnement est faux... J’ai trouvé que la réaction de A en B est une SN1 et que le B est un alcool tertiaire. Une réaction entre l’acide sulfurique à chaud et un alcool tertiaire donne un alcène selon une réaction E1 à il y a donc 2 composés : un majoritaire et un minoritaire qui peuvent être tous les 2 Z ou E. Selon moi, aucun des 2 composés n’a pas carbone asymétrique (car le seul qu’il y avait est dorénavant engagé dans la double liaison). Je ne comprends donc pas pourquoi il y aurait 5 diastéroisomères au maximum. Edited November 15, 2019 by ms987 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution CapitaineKrebs Posted November 15, 2019 Solution Share Posted November 15, 2019 Salut @ms987 Alors oui, B est effectivement un alcool tertiaire, et c'est bien une SN1. Du coup on traite avec H2SO4 à 170°C ce qui nous fait une déshydratation INTRA moléculaire. Jusque là c'est ok. Sauf que l'on pourra avoir plusieurs possibilités puisque l'on a, comme tu l'a dis précédemment, B qui est un alcool tertiaire, donc la soude pourra réagir à 3 endroit différents (=au niveau des CH comme tu peux le voir sur mon dessin) Ensuite, quand tu as bien vu où pouvait reagir le H2SO4, tu te demandes s'il peut y avoir des isoméries Z/E, puisque, comme tu l'as aussi très bien dit, on arrive avec des alcènes au final. Donc à la fin, tu obtiens bien 5 diastéréoisomères (comme tu peux le voir démontré sur le dessin). Tu comprends mieux? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
yeehaw Posted November 16, 2019 Author Share Posted November 16, 2019 Ah oui d’accord ! Merci beaucoup @CapitaineKrebs !!!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted November 16, 2019 Share Posted November 16, 2019 Avec plaisir Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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