CCB 2018 QCM 20 C + chimie orga + QCM 237

[syncytio13]

Salut ! 

L'item C est pour moi une isomérie de position car le méthyl change de position (4 dans d et 5 dans c) et la chaîne carbonée la plus longue ne change pas (c'est toujours 7 carbones). Je ne comprends pas pourquoi l'item est compté juste… (peut être que le groupement méthyl n'est pas considéré comme un groupe fonctionnel ??)

 

A la diapo 118, la prof parle de trans-addition pour la dihalogénation, elle met en exemple I2, Br2 mais aussi ICl. Or pour qu'une molécule soit en conformation trans ou cis, il faut que les deux substituants soient identiques non? Dans le cas de ICl (I+ Cl-) peut on parler de trans-addition ??

Et toujours dans le même cours, on ne peut parler de réaction stéréospécifique ou non stéréospécifique que lorsqu'il y a deux C* ? 

 

(Dsl pour l'image dans le mauvais sens) Je ne comprends pas du tout la correction du livre de l'item D (faux), quelqu'un peut m'expliquer ? 

 

[matt]

Salut @syncytio13 !

On parle d'isomère de position (de la fonction) quand c'est justement la position du groupement fonctionnel qui change. Or, ici ta fonction aldéhyde reste à la même place. En revanche c'est au niveau de ta chaîne que ça bouge, d'où l'isomérie de chaîne. 

 

Le 11/11/2019 à 19:31, syncytio13 a dit :

A la diapo 118, la prof parle de trans-addition pour la dihalogénation, elle met en exemple I2, Br2 mais aussi ICl. Or pour qu'une molécule soit en conformation trans ou cis, il faut que les deux substituants soient identiques non? Dans le cas de ICl (I+ Cl-) peut on parler de trans-addition ??

/!\ Quand on parle de trans/cis-addition on parle ici du mécanisme réactionnel et non pas du composé final. Je m'explique un trans-addition signifie qu'il y a une attaque en trans (du côte opposé vis-à-vis de la double liaison), et vice-versa pour une cis-addition où l'attaque se fait en cis (càd du même côté de la double liaison).

 

Le 11/11/2019 à 19:31, syncytio13 a dit :

Et toujours dans le même cours, on ne peut parler de réaction stéréospécifique ou non stéréospécifique que lorsqu'il y a deux C* ?

Lorsqu'il y a deux C* où ça ? Dans le(s) réactif(s) ou produit(s) ?

 

Le 11/11/2019 à 19:31, syncytio13 a dit :

(Dsl pour l'image dans le mauvais sens) Je ne comprends pas du tout la correction du livre de l'item D (faux), quelqu'un peut m'expliquer ? 

Quel-est l'intitulé du QCM ? La correction ? et le numéro please ?

[syncytio13]

@matt Merci pour ta réponse ! 

Donc si j'ai bien compris, isomère de position c'est quand c'est la fonction prioritaire qui change de place ? 

 

Il y a 2 heures, matt a dit :

Lorsqu'il y a deux C* où ça ? Dans le(s) réactif(s) ou produit(s) ?

Dans les produits (puisque les réactifs sont souvent des alcènes donc carbone sp2..), par exemple dans l'addition de dihydrogène sur des alcènes, la prof dit que c'est une réaction stéréospécifique. La définition de stéréospécifique c'est que la réaction ne produit pas tous les stéréoisomères. Mais si le produit final (ex: après addition de H2 sur un alcène où le 1e carbone porte deux substituants identiques et le 2e carbone porte deux autres substituants identiques) n'a pas 2 C* alors il n'a pas de stéréoisomères, et du coup, est-ce qu'on peut toujours parler de réaction stéréospécifique ? (Je sais pas si c'est clair..)

 

QCM 237 item D (faux)

Si tu as une méthode autre que la correction pour trouver cet item je suis preneuse ! (pour moi la molécule de droite et de gauche ont un doublet de l'azote conjugué ; à droite: le doublet non liant avec la double liaison de gauche ; à gauche: le doublet non liant de l'azote avec la double liaison à gauche)

[matt]

Le 13/11/2019 à 18:05, syncytio13 a dit :

Donc si j'ai bien compris, isomère de position c'est quand c'est la fonction prioritaire qui change de place ?

C'est tout bon !

 

Le 13/11/2019 à 18:05, syncytio13 a dit :

Mais si le produit final (ex: après addition de H2 sur un alcène où le 1e carbone porte deux substituants identiques et le 2e carbone porte deux autres substituants identiques) n'a pas 2 C* alors il n'a pas de stéréoisomères, et du coup, est-ce qu'on peut toujours parler de réaction stéréospécifique ? (Je sais pas si c'est clair..)

S'il n'y a pas de C* sur le produit alors la réaction n'est pas STEREOspécifique puisqu'il n'y a pas du tout de STEREOisomères. Donc oui tu as raison !

 

Le 13/11/2019 à 18:05, syncytio13 a dit :

QCM 237 item D (faux)

Alors c'est un exemple du cours à connaître (mais aussi à comprendre), je te le remets pour imager : 

Donc ici, tu vois que le doublet non-liant de l'aniline est délocalisé sur ton cycle, il est donc assez peu dispo. En revanche pour la pyridine ton doublet non-liant lui il est orthogonal, tu le vois il est tout seul tranquillou, personne ne l'embête, du coup il n'est pas délocalisé. C'est pour cela que la prof écrit que "le doublet est localisé sur l'atome d'N", de par le fait il est plus dispo que le doublet non-liant de l'aniline.

 

Pour en revenir à la basicité : pyridine + basique que aniline 

 

Tu vois mieux comme ça ?

 

Bonne journée (n'hésite pas à passer en perm si jamais)

[syncytio13]

@matt Ah ben merci beaucoup d'avoir pris le temps de me répondre. J'avais pas compris l'exemple du cours sur l'aniline est maintenant c'est bon ! Tout est plus clair