LeBlaireau Posted November 7, 2019 Share Posted November 7, 2019 Bonjour! Je m'emmêle les pinceaux dans l'ordre de basicité des cycles... Lequel est le plus basique entre l'aniline et la pyridine? Dans le cours, ils disent que c'est la pyridine la base la plus forte, mais dans un qcm ils disaient le contraire... Si quelqu'un veut bien m'expliquer! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted November 8, 2019 Share Posted November 8, 2019 Bonjour à toi, alors en fait pour moi la pyridine est plus basique car du fait de l'hétéroatome dans le cycle, forme mésomère IMPOSSIBLE ! Les électrons sont donc figé dans le cycle ! Or dans la molécule l'aniline il y a effets mésomères, ce qui entraine une délocalisation des électrons, donc si délocalisation, il est plus stable et a donc moins tendance à donner son electron, la basicité diminue.... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Jygorath Posted November 9, 2019 Solution Share Posted November 9, 2019 Salutation. Le 08/11/2019 à 17:58, Sashounet a dit : alors en fait pour moi la pyridine est plus basique car du fait de l'hétéroatome dans le cycle, forme mésomère IMPOSSIBLE ! Les électrons sont donc figé dans le cycle ! Désolé @Sashounet mais c'est faux. La pyridine possède bien des effets mésomère. La preuve : Pour les acides-bases je réfléchis beaucoup avec la densité électronique : forte densité électronique, le proton aura moins "l'occasion" de partir, donc plus basique. Et inversement. L'aniline avec son effet mésomère accepteur est donc plus acide que la pyridine. Point. Quelque soit ce qui est dit dans les QCMs que tu trouves. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted November 10, 2019 Share Posted November 10, 2019 (edited) Bonjour à vous Merci à toi @Jygorath j'avais refait de mon côté et m'étais rendu compte de mon erreur, mais je n'ai pas pu corriger pour une raison X.... Donc en y réfléchissant un peu, je me suis rendu compte que les 2 possédaient 4 formes mésomères, donc ce qui doit différencier le plus basique c'est leur azote respectif, en effet, dans l'aniline, l'amine I est relié à un seul C, tandis que dans la pyridine, l'amine est II, car relié à 2C. Comme on a vu dans le cours, une amine II> amine I en terme de force de basicité.. @LeBlaireau Si on va chercher les pKa des 2 bases, on trouve pKa aniline= 4,6 et pKa pyridine = 5,5 ce qui montre encore une fois que la pyridine est plus basique Edited November 10, 2019 by Sashounet Erreur de frappe Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Jygorath Posted November 10, 2019 Share Posted November 10, 2019 Alors @Sashounet, plus le pKa est faible et plus l'espèce correspondante est acide. Donc selon les pKa, c'est bien l'aniline qui est plus acide que la pyridine. De plus tu te contredit au niveau de ta justification sur les amines primaire & secondaire. C'est bien parce que l'amine de la pyridine est secondaire que celle-ci est plus basique (ou moins acide comme tu veux) que l'aniline, qui possède une amine primaire. Voili voilou. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted November 10, 2019 Share Posted November 10, 2019 @Jygorath Oui tu as raison ! (j'en ai marre de moi ) je voulais bien mettre pyridine, et pas aniline, donc j'ai edité et mis en gras, comme ça pas d'erreur, c'est vraiment une faute "de frappe ou d'inattention".... En tout cas le resonnement etait bien le meme, merciiiii encore pour ta présence et tes réponses claires et concises à chaque fois !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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