deshydratation intermoléculaire alcool tertiaire

[MaD]

Bonjour,

 

je ne comprends pas pourquoi un alcool tertiaire lors d'une déshydratation intermoléculaire forme un alcène au lieu d'un étheroxyde. Par ailleurs si l'alcène se forme à quoi ressemble t-il?

[Pharmaphrodite]

Salut, 

Franchement t'embête pas trop a savoir à quoi il peut ressembler, retiens juste la règle qu'un alcool tertiaire ne réagit pas pareil que les 2 autres lors d'une déshydratation intermoléculaire et concentre toi sur quels étheroxydes peuvent être formé lors de la réaction avec un alcool primaire et secondaire.

Je te donne juste un conseil car honnêtement je ne serais pas te dire quelle forme il peut avoir mais si tu veux le savoir tu devrais aller en parler a Mme El Hage directement. 

 

 

[CoralieB]

@MaD

Il y a 4 heures, MaD a dit :

je ne comprends pas pourquoi un alcool tertiaire lors d'une déshydratation intermoléculaire forme un alcène au lieu d'un étheroxyde.

Tu ne peux pas former l'étheroxyde car vu que ton alcool est tertiaire le carbone qui porte l'oxygène est trop encombré (vu qu'il est lié à 3 autres carbones/chaînes carbonées). 

En effet, les chaînes carbonées de ton alcool tertiaire bloqueront la fixation de la chaîne carbonée de l'alcool avec lequel il réagit (ce sait pas si c'est très clair). 

Il y a 4 heures, MaD a dit :

Par ailleurs si l'alcène se forme à quoi ressemble t-il?

En fait, il faut voir qu'un déshydratation intermoléculaire pour les alcools I et II s'effectue selon le même type qu'une SN. 

Or avec un alcool III ce ne sera pas une SN mais une élimination : donc tu élimine ton groupement OH en formant de l'eau et tu crée alors une double liaison qui forme alors ton alcène (mais comme l'a dit @Pharmaphrodite ce serait compliqué de voir plus loin et plus en détail, donc je te conseil aussi de ne pas te prendre la tête mais si cela t'empêche de comprendre n'hésite pas à aller voir Mme El Hage)