Guest chimie Posted October 22, 2019 Share Posted October 22, 2019 Bonjour, j'ai du mal à différencier les différents cas possibles dans l'isoméries avec ZE ou RetS ainsi qu'avec les cycles. Quand un exercice nous demande le nombre de stéréoisomères, que faut-il regarder ? Merci d'avance !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution enzocastets Posted October 23, 2019 Solution Share Posted October 23, 2019 Il y a 16 heures, Invité chimie a dit : Bonjour, j'ai du mal à différencier les différents cas possibles dans l'isoméries avec ZE ou RetS ainsi qu'avec les cycles. Quand un exercice nous demande le nombre de stéréoisomères, que faut-il regarder ? Merci d'avance !! Salut! Pour une stéréoisomérie R/S, il faut regarder le nombre de carbones asymétriques. La règle générale est que si tu as n carbones asymétriques, tu dois obtenir n^2 stéréoisomères. Dans ces stéréoisomères, tu trouveras des énantiomères ainsi que des diastéréoisomères. Attention, par exemple si une molécule possède 2 carbones asymétriques mais que les substituants sur les 2 carbones sont les mêmes, tu n'auras pas 2^2= 4 stéréoisomères mais seulement 3 (la forme RR, la forme SS et une forme méso qui présente un plan de symétrie). Pour l'isomérie Z/E, c'est un peu différent. Quand tu as la présence d'une double liaison dans une molécule, soit les substituants les plus lourds sont du même côté de la double liaison, on parle alors d'isomère Z, soit ils sont de part et d'autre de la double liaison et on parle d'isomère E. Z et E sont des diastéréoisomères (des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères). Attention, dans le cas où la molécule possède plusieurs double liaisons, c'est comme pour la stéréoisomérie R/S, tu peux avoir les mêmes substituants et donc l'apparition d'une forme méso. Je sais pas si j'ai été clair, la question était assez générale Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest chimie Posted October 23, 2019 Share Posted October 23, 2019 il y a 4 minutes, enzocastets a dit : Salut! Pour une stéréoisomérie R/S, il faut regarder le nombre de carbones asymétriques. La règle générale est que si tu as n carbones asymétriques, tu dois obtenir n^2 stéréoisomères. Dans ces stéréoisomères, tu trouveras des énantiomères ainsi que des diastéréoisomères. Attention, par exemple si une molécule possède 2 carbones asymétriques mais que les substituants sur les 2 carbones sont les mêmes, tu n'auras pas 2^2= 4 stéréoisomères mais seulement 3 (la forme RR, la forme SS et une forme méso qui présente un plan de symétrie). Pour l'isomérie Z/E, c'est un peu différent. Quand tu as la présence d'une double liaison dans une molécule, soit les substituants les plus lourds sont du même côté de la double liaison, on parle alors d'isomère Z, soit ils sont de part et d'autre de la double liaison et on parle d'isomère E. Z et E sont des diastéréoisomères (des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères). Attention, dans le cas où la molécule possède plusieurs double liaisons, c'est comme pour la stéréoisomérie R/S, tu peux avoir les mêmes substituants et donc l'apparition d'une forme méso. Je sais pas si j'ai été clair, la question était assez générale Si c'est parfait, merci merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest chimie Posted October 23, 2019 Share Posted October 23, 2019 il y a 8 minutes, enzocastets a dit : Salut! Pour une stéréoisomérie R/S, il faut regarder le nombre de carbones asymétriques. La règle générale est que si tu as n carbones asymétriques, tu dois obtenir n^2 stéréoisomères. Dans ces stéréoisomères, tu trouveras des énantiomères ainsi que des diastéréoisomères. Attention, par exemple si une molécule possède 2 carbones asymétriques mais que les substituants sur les 2 carbones sont les mêmes, tu n'auras pas 2^2= 4 stéréoisomères mais seulement 3 (la forme RR, la forme SS et une forme méso qui présente un plan de symétrie). Pour l'isomérie Z/E, c'est un peu différent. Quand tu as la présence d'une double liaison dans une molécule, soit les substituants les plus lourds sont du même côté de la double liaison, on parle alors d'isomère Z, soit ils sont de part et d'autre de la double liaison et on parle d'isomère E. Z et E sont des diastéréoisomères (des stéréoisomères qui ne sont pas énantiomères). Attention, dans le cas où la molécule possède plusieurs double liaisons, c'est comme pour la stéréoisomérie R/S, tu peux avoir les mêmes substituants et donc l'apparition d'une forme méso. Je sais pas si j'ai été clair, la question était assez générale Seulement je ne comprends pas pourquoi, dans une molécule qui a une double liaison des fois on compte quand même le nombre de carbones asymétriques, on ne doit pas seulement se référer à la Z/E ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
enzocastets Posted October 24, 2019 Share Posted October 24, 2019 Non si une molécule possède des carbones asymétriques et des doubles liaisons tu dois prendre en compte les 2 types d'isomérie Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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