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Basicité et stabilité d'un Anion


PierrickSenior
Go to solution Solved by Jygorath,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonsoir, 

 

J'ai un petit problème concernant l'item 2C(faux) d'une colle de l'année dernière :

 

 1570912249-capture-d-ecran-2019-10-12-a-

 

1570912253-capture-d-ecran-2019-10-12-a-

Voilà j'ai un problème concernant le raisonnement à avoir. J'ai bien la même chose dans le cours mais je ne comprend pas un truc :

Par exemple pour une amine j'ai toujours considéré que  l'amine secondaire est plus basique que l'amine primaire, pourtant l'amine secondaire est plus stable que la primaire. 

Du coup est ce que je me trompe ? ou alors on considère les choses différemment pour un anion seul ? 

Je me dis que peut être si l'anion est "stable" par lui même il va moins avoir tendance à capter un proton car il en aura en quelque sorte moins besoin.. 

Je suis un peu perdu avec ces deux notions qui pour moi se contredise un peu, est ce que quelqu'un pourrai confirmer ou infirmer mon raisonnement ? 

 

Bon samedi soir à vous. 

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  • Solution

Bonsoir @PierrickJunior,

 

Je pense que cette notion de stabilité pour quantifier la basicité d'un élément est assez trompeuse. Par "stabilité" d'un anion, on entend diminution de sa densité électronique. Il aura donc moins tendance à capter de proton, et donc à être "basique" (simple n'est-il pas?). Cependant, un amine secondaire est plus basique non pas parce que il est plus stable, ou en tout cas je ne raisonne pas de cette manière (es-tu sûr de ne pas confondre avec le carbocation?) mais par effet inductif donneurs, qui augmente sa densité électronique et donc sa basicité (dans le cas où il est lié à deux carbone hybridé sp3 notamment).

 

J'espère que j'ai suffisamment clarifié mon raisonnement, ainsi que ton esprit.

Bonne nuit.

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  • Ancien Responsable Matière

Yessssss, c'est super @Jygorath ! J'avais pas fait le rapprochement entre le terme "stabilité" et la diminution de la DE, ça a tout de suite plus de sens !

Merci à toi. 

Bonne nuit.

Edited by PierrickJunior
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