Karmaa Posted October 4, 2019 Share Posted October 4, 2019 Je ne comprend pas très bien ce que c'est une tautomérie... dans le cours on nous fait référence a l'équilibre tautomère, mais je ne comprend pas nn plus le terme de alpha et beta dans l'équilibre tautomère... Est-ce que quelqu'un en sait un peu plus que moi et pourrait m'aiguiller ??? Svpppp Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jadilie Posted October 4, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted October 4, 2019 La tautomérie est le fait que lorsque l'on a une alternance entre des doubles liaisons ou des doublets non liants, et des simples liaisons, les premiers peuvent se déplacer sur la simple liaison adjacente. On observe notamment ce phénomène dans les acides aminés. De plus, lorsque la double liaison qui relie un oxygène à un autre atome se déplace, l'oxygène, pour rester lier deux fois, va capter un atome d'oxygène. A l'inverse, lorsqu'une fonction alcool reçoit une double liaison, elle libère un H et devient une cétone. On observe un phénomène analogue avec l'atome d'azote. On a donc deux localisations possibles des doublets non liants et doubles liaisons, correspondant à deux formes dites tautomères. Une des deux formes est toujours plus stable que l'autre, c'est la forme majeure. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Karmaa Posted October 4, 2019 Author Share Posted October 4, 2019 il y a 27 minutes, Jadilie a dit : La tautomérie est le fait que lorsque l'on a une alternance entre des doubles liaisons ou des doublets non liants, et des simples liaisons, les premiers peuvent se déplacer sur la simple liaison adjacente. On observe notamment ce phénomène dans les acides aminés. De plus, lorsque la double liaison qui relie un oxygène à un autre atome se déplace, l'oxygène, pour rester lier deux fois, va capter un atome d'oxygène. A l'inverse, lorsqu'une fonction alcool reçoit une double liaison, elle libère un H et devient une cétone. On observe un phénomène analogue avec l'atome d'azote. On a donc deux localisations possibles des doublets non liants et doubles liaisons, correspondant à deux formes dites tautomères. Une des deux formes est toujours plus stable que l'autre, c'est la forme majeure. Ahhh d'accord Du coup si j'ai bien compris, par exemple pour les aldoses qui vont passer en forme cétose , la double liaison de l'aldéhyde va se déplacer sur le C2 pour former une liaison Cétone, et le H présent en C2 va basculer en C1 sur le groupe carbonyle aldéhyde. Mais l'équilibre tautomère s'obtient quand je comprend pas ? Dans le cours on a 2 courbes, une pour alpha et une autre pour bêta. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jadilie Posted October 4, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted October 4, 2019 On a pas vu ça à Rangueil donc je vais passer la main à tes camarades de Maraîcher, mais pour les aldoses et cétoses je pense que t'as bien compris. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Karmaa Posted October 4, 2019 Author Share Posted October 4, 2019 il y a une heure, Jadilie a dit : On a pas vu ça à Rangueil donc je vais passer la main à tes camarades de Maraîcher, mais pour les aldoses et cétoses je pense que t'as bien compris. D'accord en tout cas merci beaucoup Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution CamP Posted October 4, 2019 Solution Share Posted October 4, 2019 Salut! Donc effectivement la tautomérie permet de passer d'un aldose à une cétose et vis-versa grâce au mouvement de la double liaison ( cette notion sera revue en chimie organique en fin de semestre ). J'avais noté dans mon cours cette définition : la tautomérie est un phénomène d'interconversion d'isomère, qui s'accompagne d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution, un composé va toujours chercher à se mettre dans sa forme la plus stable. Dans l'exemple du cours, le glucose peut prendre au moins 5 formes différentes mais la forme majoritaire est la forme alpha pyrane de part sa meilleure stabilité. Les isomères peuvent s'interconvertir grâce au phénomène de tautomérie. Grâce à la visualisation du pouvoir rotatoire ( déviation de la lumière polarisée), on peut en déduire que quelque soit la forme de glucose au départ, le pouvoir rotatoire tend vers un pouvoir rotatoire moyen avec des proportions de chaque forme de glucose possibles définies que l'on appelle l'équilibre tautomère. J'espère que c'est un peu plus clair Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Karmaa Posted October 4, 2019 Author Share Posted October 4, 2019 il y a 7 minutes, CamP a dit : Salut! Donc effectivement la tautomérie permet de passer d'un aldose à une cétose et vis-versa grâce au mouvement de la double liaison ( cette notion sera revue en chimie organique en fin de semestre ). J'avais noté dans mon cours cette définition : la tautomérie est un phénomène d'interconversion d'isomère, qui s'accompagne d'un changement de localisation d'une double liaison. Dans une solution, un composé va toujours chercher à se mettre dans sa forme la plus stable. Dans l'exemple du cours, le glucose peut prendre au moins 5 formes différentes mais la forme majoritaire est la forme alpha pyrane de part sa meilleure stabilité. Les isomères peuvent s'interconvertir grâce au phénomène de tautomérie. Grâce à la visualisation du pouvoir rotatoire ( déviation de la lumière polarisée), on peut en déduire que quelque soit la forme de glucose au départ, le pouvoir rotatoire tend vers un pouvoir rotatoire moyen avec des proportions de chaque forme de glucose possibles définies que l'on appelle l'équilibre tautomère. J'espère que c'est un peu plus clair Yesss oui c'est plus clair merci j'ai encore une petite chose a éclairé(dsl si je suis chiante avec mes questions) : J'avais écris dans mon cours la mutarotation. C'est il me semble le phénomène d'ouverture/fermeture de la cyclisation pour trouver la forme la plus stable/l'équilibre. Est-ce que ce phénomène a un impacte sur le pouvoir rotatoire ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CamP Posted October 5, 2019 Share Posted October 5, 2019 Pas de soucis on est là pour ça! Oui la mutarotation modifie le pouvoir rotatoire. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Karmaa Posted October 5, 2019 Author Share Posted October 5, 2019 Il y a 2 heures, CamP a dit : Pas de soucis on est là pour ça! Oui la mutarotation modifie le pouvoir rotatoire. Merci beaucoup Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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