Pourquoi le L-fucose est-il de série L?

[Guest Manel]

Bonjour, en relisant mon cours de biomol je ne comprend toujours pas pourquoi le L fucose est de série L alors qu’en haworth l’avant dernier hydroxyle est vers le bas donc à droite en Fisher non? Merci de m’éclairais s’il vous plaît :)

[Anas_tomose]

Salut, 

Fais attention quand tu regardes la molécule dans le cours elle est surement représentée sous forme pyrane, la cyclisation se fait entre C1 et C5. Tu as raisonné avec le carbone numéro 4, alors qu'il te faut raisonner avec le dernier carbone asymétrique (soit l'avant dernier carbone)

Le OH du Carbone numéro 5 n'est pas représenté car il est engagé dans la liaison avec le C1. Du coup tu vas te demander comment reconnaitre si on est en série D ou L ? 

Il te suffit de regarder le groupement méthyle qui est représenté vers le bas, il faut imaginer que le OH si il n'était pas engagé dans la liaison serait vers le haut (donc bien à gauche en Fischer). 

Donc ta molécule est bien de série L. 

J'espère que c'est plus clair pour toi 

 

Bon courage 

[Guest Manel]

Super c’est vraiment plus clair Merci beaucoup 

[Guest Manel]

Ah et j’aurais une dernière question stp,

pourquoi est ce un 6-desoxy... puisque sur le c6 il n’y a pas d’hydroxyle pour qu’il soit remplacer par un hydrogène ?

[LeroyJenkins]

Tu l'appelles 6 desoxy, car le L-fucose est un dérivé du L-Galactose, qui à perdu son hydroxyle du Carbone 6 où se trouve à la place un groupement méthyl 

Tu as également dans le cours de Biomol par exemple le 2-Désoxy-Ribofuranose, qui est un ribose ayant perdu sa fonction hydroxyle qu'on retrouve dans la composition de l'ADN, 

 

J'espère t'avoir été utile 

[Guest Manel]

Ahhh d’accord j’ai enfin compris, merci de m’avoir accordé du temps