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Addition péracide


pastèque
Go to solution Solved by Crocrodile,

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Bonjour ! 

 

J'ai noté que le mécanisme d'action d'un péracide sur un alcène était une cis addition et on obtient un époxyde et que lorsqu'un hydrolyse cet époxyde la réaction est une trans addition et on obtient un alpha-diol mais alors qu'est ce qu'on obtient en partant d'un époxyde R ou S ou n'importe si on lui fait une trans addition? Enfin je veux dire, il n'y a pas d'isomérie géométrique à partir de laquelle on peut partir ou arriver... du coup je comprends comment c'est possible et de quelle configuration sont les produits du coup ?

 

Merci ! 

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Hello

En fait, si tu t’arretes à l’époxyde, c’est une cis-addition ; mais si il y a hydrolyse ensuite, c’est une trans-addition. 

Donc dans le premier cas, en s’arrêtant à l’époxyde : si tu pars d’un alcène E l’époxyde sera RR et SS ; si tu pars d’un Z il sera SR ou RS

Si il y a hydrolyse : en partant de E tu as un RS et SR et en partant d’un alcène Z tu as SS et RR ! 

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  • Ancien Responsable Matière

Oui voila, si il y a hydrolyse tu ne prends plus en compte la configuration de l’époxyde (mais il existe bien à un moment, c’est un intermédiaire du coup)

Edited by Crocrodile
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