pastèque Posted January 12, 2019 Posted January 12, 2019 Bonjour ! J'ai noté que le mécanisme d'action d'un péracide sur un alcène était une cis addition et on obtient un époxyde et que lorsqu'un hydrolyse cet époxyde la réaction est une trans addition et on obtient un alpha-diol mais alors qu'est ce qu'on obtient en partant d'un époxyde R ou S ou n'importe si on lui fait une trans addition? Enfin je veux dire, il n'y a pas d'isomérie géométrique à partir de laquelle on peut partir ou arriver... du coup je comprends comment c'est possible et de quelle configuration sont les produits du coup ? Merci ! Quote
Ancien Responsable Matière Solution Crocrodile Posted January 12, 2019 Ancien Responsable Matière Solution Posted January 12, 2019 Hello En fait, si tu t’arretes à l’époxyde, c’est une cis-addition ; mais si il y a hydrolyse ensuite, c’est une trans-addition. Donc dans le premier cas, en s’arrêtant à l’époxyde : si tu pars d’un alcène E l’époxyde sera RR et SS ; si tu pars d’un Z il sera SR ou RS Si il y a hydrolyse : en partant de E tu as un RS et SR et en partant d’un alcène Z tu as SS et RR ! Quote
pastèque Posted January 12, 2019 Author Posted January 12, 2019 @Crocrodile aaaah d'accord donc pour l'hydrolyse on passe pas par la configuration de l'époxyde alors? Quote
Ancien Responsable Matière Crocrodile Posted January 12, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2019 (edited) Oui voila, si il y a hydrolyse tu ne prends plus en compte la configuration de l’époxyde (mais il existe bien à un moment, c’est un intermédiaire du coup) Edited January 12, 2019 by Crocrodile Quote
pastèque Posted January 12, 2019 Author Posted January 12, 2019 D'accord merci bcp !! @Crocrodile Quote
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