Ancien Responsable Matière jpmeao Posted January 9, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 9, 2019 (edited) alert info: tout en haut c'est NH au lieu de NH2 ^^ hello, je suis désolée si ce genre de QCM a déjà été expliqué, mais je ne comprends pas trop cet ITEM qui dit que la molécule de gauche est plus basique que celle de droite.. pour moi la délocalisation des doublets de l'azote fait perdre à la molécule sont caractère basique, et donc une base plus faible que l'autre, or c'est l'inverse...incompréhension de mon coté.. de même pour le QCM 213 où l'on doit comparer la basicité des molécules (désolée je n'ai pas la possibilité de prendre en photo, si quelqu'un passe par là et peut éventuellement poster une photo du QCM ce serait top ) voilà désolé pour l'absence des photos mais si quelqu'un veut bien m'aider s'il vous plait Edited January 9, 2019 by jpmeao Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau sebban Posted January 9, 2019 Ancien du Bureau Share Posted January 9, 2019 C'est vraiment peu banal comme molécules à comparer en terme de basicité, mais je pense que le N du groupement C=N dans la première molécule est attracteur par effet mésomère: ainsi il gagnera une charge négative par conjugaison avec un doublet d'un des autres azotes N. Puisque charge négative, présence électronique renforcée, donc basicité augmentée. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted January 9, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 9, 2019 Voilà pour les photos : Pour le 212 : En fait je pense que le N doublement lié à une charge partielle positive (si je me trompe pas), du coup il est plus apte à capter un électron supplémentaire ce qui augmente sa basicité par rapport à NH3 qui est relativement "neutre" comme base. (à confirmer parce que pas sûr que mon instinct de chimiste soit fiable eheh). Pour le 213 L'amine secondaire est la plus basique des amines donc 1 en premier (ce qui te laisse C et E ). Ensuite l'effet inductif du CH3 (+I) renforce la basicité de ton amine primaire donc 2 est deuxième. L'amoniac est une "simple "amine primaire. Rien de particulier donc position 3. Les effets méso affaiblissent la basicité ainsi 4 est dernier. Ce qui te donne le classement 1 > 2 > 3 > 4 : bonne réponse C Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière jpmeao Posted January 9, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 9, 2019 (edited) merciiii à tout les deux @sebban (dédii spéciale pour la photo @Liliputienne) du coup juste une précision parce que dans le QCM 213, par effet mésomère le 4 est moins basique que le 3 mais dans le 212 par effet mésomère ou presque il est plus basique ? et concernant a charge partielle positive elle est pas noté d'habitude ? je comprends les raisonnements mais quelque chose n'est pas tout à fait très clair.... Edited January 9, 2019 by jpmeao Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Liliputienne Posted January 9, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 9, 2019 Pour le 212 l'idée c'est que ton NH doublement lié a une charge partielle positive (car il ne met en jeu qu'un seul des électrons de sont doublet non liant) ce qui faciliterait l'attraction des électrons. Après ça me paraît un peu alambiqué comme raisonnement m'enfin bon si quelqu'un a une réponse plus certaine c'est mieux Dans le 213 si tu veux ton NH2 peut engager son doublet non liant, ce qui permet d'avoir un effet mésomère, ce qui affaibli ta basicité (puisque les effets méso renforcent l'acidité ) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Solution sebban Posted January 9, 2019 Ancien du Bureau Solution Share Posted January 9, 2019 (edited) En fait tout atome très électronégatif (donc en gros N et O pour nos effets) doublement ou triplement lié sera attracteur par effet mésomère. C'est pourquoi le C=O de l'acide carboxylique et des carbonyles, le C=N des imines, le C≡N des nitriles ou encore le N=O des groupements nitros sont tous des attracteurs par effet mésomère sur le N ou O. Je ne suis pas sûr quant à l'explication, je ne vais pas m'avancer sur le pourquoi du comment... Par contre, en dehors des insaturations, ces atomes puisque portant des doublets non liants potentiellement conjugués seront donc donneurs par effet mésomère. Dans le 212, la double liaison du C=NH est conjuguée avec les doublets des autres amines, et va donc être "récupérée" par l'azote, captant des électrons et gagnant en basicité en raison de son effet mésomère attracteur. Dans le 213, le -NH2 de l'aniline n'est pas doublement lié et le doublet de l'azote est conjugué avec d'autres doubles liaisons: il va donc dans ce cas là donner son doublet, donc perdre en électrons et en basicité. Edited January 9, 2019 by sebban Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière jpmeao Posted January 9, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 9, 2019 bon bah plus qu'à retenir ma foi merci en tout cas tous les deux @sebban @Liliputienne Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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