CC 2018

[pastèque]

Bonjour ! 

 

Pour le 14, dans la correction comment est-il possible qu'un amine soit plus acide qu'un acide carboxylique ??

 

Pour la 18, je ne comprends pas la réaction, plutôt les produits par rapport à la correction, les bonnes réponses sont ABE

 

Merci  

 

 

[Liliputienne]

Bien le bonjour ! 

Fais attention pour le 14 le classement est par acidité DECROISSANTE. Ce qui veut dire que le 1 est le plus acide, suivi du 3 ... etc. L'acide est effectivement plus acide que l'amine 

 

Pour le 18 voici la première partie du corrigé je t'ai écris les réactions avec les explications, dis moi si que tu ne comprends pas 

 

Ensuite B et B' ne sont pas diastéréoisomères mais bien énantiomères ici puisque S dans un miroir donne R et vice versa. La D est donc fausse.

Enfin tu vois bien que A,B et B' possèdent tous la même fonction (alcool, OH) ils ne sont donc pas isomère de fonction. 

 

En espérant t'avoir éclairé 

 

(ps : ne fait pas attention au CH3 qui erre tout seul sur la feuille, c'est une boulette de ma part) 

Edited January 8, 2019 by Liliputienne

[pastèque]

Merci beaucoup @Liliputienne pour cette super explication ! 

 

Justement pour le 14, dans le classement de la correction, 6 et 7 sont plus acides que 4 et 5 ! 

Edited January 8, 2019 by pastèque

[Lénouillette]

il y a 11 minutes, pastèque a dit :

Justement pour le 14, dans le classement de la correction, 6 et 7 sont plus acides que 4 et 5 ! 

Je suis d'accord avec toi, il y a un problème de classement, je l'aurais mis comme ça moi : 1>3>2>5>4>6>7 à confirmer par quelqu'un d'autre

[pastèque]

Merci @lenouillette, comment différencies-tu la 6 et la 7 ?

[Lénouillette]

@pastèque c'est pas très rigoureux ce que je vais dire mais bon :

• dans la molécule 6, il y a un fort effet donneur, mais seulement d'un côté
• dans la molécule 7, il y a des effets donneurs des 2 côtés
• Si on part du principe que ces effets sont additifs, la molécule 7 subira plus d'effets donneurs, donc sera plus basique je le vois comme ça

[Liliputienne]

 

Ensuite le résultat s'explique par les effets inducteurs.

 

Pour le 4 tu as le groupement CH3-CH2 lié au OH qui "pousse" les électrons vers le OH, il sera donc plus dur pour lui de céder un proton puisque c'est bien accroché si tu veux. 

Même idée avec le 5. Le groupement CH3 est donneur par effet inductif il a donc tendance à "pousser" ses électrons vers le COOH. Il est donc moins apte à céder son proton ici aussi. 

 

Pour le 6 les les CH3 et le NH2 sont donneur ils stabilisent le C central, et peuvent donc permettent au NH2 de libérer plus facilement son proton. 

Enfin pour le 7 tu as deux effet inductifs sur le NH2, il aura donc plus de difficulté à donner son H+.

 

Par contre je t'avoue que j'aurais fait ce classement : 1>3>2>6>5>4>7  

[pastèque]

Yess merci @lenouillette !! 

 

@Liliputienne je ne comprends pas comment un amine peut être plus acide qu'un acide carboxylique...

[Parolier974]

Bonjour 

A partir de ça, je déterminé des groupes :

Dans l'ordre du groupe le + acide au moins acide : 

First one : Hcl est le plus acide

Second one : les molécules avec les halogènes 

Third one : avec l'azote donc les amines

Fourth : avec le C donc les COOH 

En dernier les alcools

 

Après je fais un classement dans les groupes en fonction des donneurs ou selon que ca soit des primaires ou secondaire ou tertiaire. 

Par exemple : 1 amine primaire est plus acide (ou moins basique) qu'un amine seconde secondaire, donc 6 est plus acide que 7.