Porthos Posted January 7, 2019 Posted January 7, 2019 Bonjours, j'ai une question à propos de l'item 19B du concours 2013 de chimie de Rangueil. Dans celui ci, il est question du 2-chloro-3-methylpentane auquel on fait une élimination de type E1 avec de la potasse à chaud. On nous précise que celui donne deux produits, B majoritaire C minoritaire. Pour moi, le produit majoritaire serait le 2-methyl-but2ène et le produit minoritaire le 3-methylbut1ène. L'item B est: "C est le 2-methylbut1ène" est il est vrai… Comment cela est-ce possible ? Je vous joins le qcm pour que vous puissiez avoir tout l'énoncé mais il me semble avoir bien résumer la situation. Bonne journée ! Quote
Ancien Responsable Matière Solution 504TMW Posted January 7, 2019 Ancien Responsable Matière Solution Posted January 7, 2019 (edited) Pourquoi tu mets le méthyl en 3 ? Il bouge pas, on l'utilise pas dans la réaction, pour moi il reste toujours en 2 Il est question du 2 chloro 2 méthyl butane, tu as dit 3 dans ton post La potasse à chaud, ca à juste enlevé le OH en H2O pour faire une double liaison Edited January 7, 2019 by 504TMW Quote
Porthos Posted January 7, 2019 Author Posted January 7, 2019 il y a 4 minutes, 504TMW a dit : Pourquoi tu mets le méthyl en 3 ? Il bouge pas, on l'utilise pas dans la réaction, pour moi il reste toujours en 2 Il est question du 2 chloro 2 méthyl pentane, tu as dit 3 dans ton post La potasse à chaud, ca à juste enlevé le OH en H2O pour faire une double liaison en effet… autant pour moi question à la con. Quand on est bloqué sur un point on arrive pas toujours à voir ce qu'il y a autour ! Merci qd mm, bonne journée Quote
Ancien Responsable Matière 504TMW Posted January 7, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 7, 2019 Pas de soucis ca nous arrive tous ! Quote
Parolier974 Posted January 7, 2019 Posted January 7, 2019 Bonjour je profite de ce sujet pour vous demandez une précision. Comment sait si on passe par un carbocation intermédiaire ? Quote
Ancien Responsable Matière 504TMW Posted January 7, 2019 Ancien Responsable Matière Posted January 7, 2019 (edited) Il est dit qu'on traite par une solution aqueuse du coup c'est un solvant protique du coup E1 avec carbocation intermédiaire tu vois ? Et en plus t'as deux produits donc c'est bien une E1, tu aurais eu un seul produit avec une E2 Edited January 7, 2019 by 504TMW Quote
Ancien du Bureau sebban Posted January 7, 2019 Ancien du Bureau Posted January 7, 2019 3 minutes ago, 504TMW said: Il est dit qu'on traite par une solution aqueuse du coup c'est un solvant protique du coup E1 avec carbocation intermédiaire tu vois ? Et en plus t'as deux produits donc c'est bien une E1, tu aurais eu un seul produit avec une E2 Le carbone portant le nucléofuge qu'est le chlore dans le 2-chloro-2-méthylbutane est lié à 3 alkyles, donc tertiaire. Il n'y a pas besoin de passer par les solvants, un carbone tertiaire donnera forcément un carbocation intermédiaire donc un mécanisme d'ordre 1. Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.