CapitaineKrebs Posted January 7, 2019 Share Posted January 7, 2019 Bonjouuuur la tutosphère! J'ai besoin de votre aide aujourd'hui car je suis toujours un peu embêtée quand il s'agit de savoir si c'est E1/E2, surtout dans ce QCM: En fait ici, j'aurais un carbocation 2r donc on a le choix entre E1 ou E2. Du coup d'intuition j'aurais dit E2 car c'est une trans élimination, et qu'il y a deux composés (majo et mino), mais quel est le bon raisonnement pour savoir si c'est E1 ou E2 dans ce cas là? De plus, vu que la A et D sont justes (donc c'est bien une E2), je ne comprend pas pourquoi cela devrait donner le composé Z majoritaire, car vu que E2 = trans élimination et que le composé de départ est le RS, on devrait obtenir par définition un composé E... Helppp me please! Merci d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Yippee-kai-yay Posted January 7, 2019 Solution Share Posted January 7, 2019 Salut ! il faudrait que tu m'envoie la réaction, sinon je ne peux pas répondre à ta question... sinon, de manière générale : - carbone primaire = E2 - carbone tertiaire = E1 (car intermédiaire stable) - carbone secondaire --> solvant polaire aprotique = E2 --> solvant polaire protique = E1 (diapo 152) si on ne te donne pas le solvant et que t'as un carbone secondaire, il faut que tu regardes les composés obtenus : - si on te dit qu'on a un composé unique X = E2 (on n'est pas passé par un carbocation) - si on a plusieurs composés = E1 (carbocation donc Z + E). On pourra alors te dire qu'on obtient une forme X stable (= E) et une X' moins stable (= Z) (diapo 155) /!\ le H qui part peut se situer sur les deux carbones voisins ! Donc on aura 2 fois plus de possibilités. Et on obtiendra une forme majoritaire = la + substituée. (diapo 155) Il y a 5 heures, CapitaineKrebs a dit : De plus, vu que la A et D sont justes (donc c'est bien une E2), je ne comprend pas pourquoi cela devrait donner le composé Z majoritaire, car vu que E2 = trans élimination et que le composé de départ est le RS, on devrait obtenir par définition un composé E... il n'y a pas de "par définition" : tout va dépendre de ta molécule. Voici un contre exemple : Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted January 7, 2019 Author Share Posted January 7, 2019 Bonsoir @Yippee-kai-yay Merci beaucoup pour ta réponse! Ah oui mince j'ai mal rogné l'image: Yes mais là tu vois par exemple on nous dit que l'on a quand même deux composés majo et mino et c'est bien une E2, donc c'est contradictoire... Tu vois ce que je veux dire? pour le "par définition" ce que je voulais dire c'est que dans le cours on nous dit que quand on a un composé E avec une trans addition on obtient RS et SR et inversement quand on a RS ou RS on obtient E (cf petit schéma dans la réaction en bas à gauche dans la photo ci-dessous) Je vois oui pour ton exemple mais pareil j'ai l'impression que ça vient en contradiction du cours alors que pour tous les autres qcm ca marche nickel... Voici ce que j'ai fait pour la réaction: J'espère que tu pourras m'éclairer avec ça Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 7, 2019 Share Posted January 7, 2019 je comprends pas pourquoi tu as un pb, puisque tu as très bien fait la réaction... le majo/mino vient du fait que le H qui part peut venir du C rouge ou vert (de ton schéma). Donc il n'y a rien de contradictoire : la forme majoritaire est la plus substitué (= avec le moins de H sur la double liaison). Donc c'est bien ta forme verte. Mais celle ci n'a qu'une isomérie géométrique (Z) car on fait une E2. Si on avait eu une E1, on aurait eu aussi des formes majo/mino, mais on aurait 50-50 R et S pour chacune (donc 4 formes au final). Pour ton ptit schéma : cette méthode est pour les additions, je ne pense pas qu'on puisse faire le raisonnement inverse lors d'une élimination (en tout cas, je ne te le conseille pas). Et pour être plus exa, je pense que tu ne devrais pas parler de R ou S, mais de méso/thréo/érythro (comme dans la diapo du cours). Il me semble que j'avais longtemps réfléchi sur la question, en doublante, et que j'étais arrivée à la conclusion que ça dépend des molécules (bon, je ne saurais t'expliquer mon raisonnement qui me parait lointain). C'est plus clair pour toi ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted January 8, 2019 Author Share Posted January 8, 2019 Oui je pense que c'est un peu plus clair Donc si la réaction aurait été en E1 on nous aurait dit "on obtient plusieurs stéréoisomères" ou un truc dans le même style? La si j'ai bien compris c'est une E2 parce-que y'a que 1 mino et un majo vu qu'on a un composé de départ qui a une stéréoisomérie définie RS? C'est ça? Ok pour le petit schéma, c'est en TD qu'on nous a dit qu'on pouvait faire dans le sens inverse, donc je dessinerais la molécule en Fisher si ça permet de ne pas se tromper! Merci pour ces conseils! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 8, 2019 Share Posted January 8, 2019 pour la E1 : oui, ou un mélange 50/50 Il y a 10 heures, CapitaineKrebs a dit : La si j'ai bien compris c'est une E2 parce-que y'a que 1 mino et un majo vu qu'on a un composé de départ qui a une stéréoisomérie définie RS? C'est ça? oui pour le début de ta phrase, non pour la fin. Ta configuration de départ ne va pas définir E1 ou 2. Mais puisqu'on a une E2 avec cette configuration la, pour cette molécule la, on aura seulement du Z. (je sais pas si c'est beaucoup plus clair) Fais attention, pour certaines molécules on n'aura qu'un seul composé (si E2) ou qu'un seul mélange Z-E (si E1) et pas de majo/mino. Majo/mino c'est seulement quand les carbones voisins de celui qui porte le substituant (ex : Cl), portent des H. Dans ce cas, ils peuvent partir tout les deux (ce qui nous donne 2 composés différents, très bien fait dans ton schéma). dac pour le schéma, je voudrais pas contredire les profs de td Dessine la molécule en fischer si tu veux, avec les configurations écrites (comme sur ton schéma), mais il faut que tu écrives aussi en 3D pour avoir les configurations à la fin de la réaction ! pour ça, tu dois l'écrire entièrement en 3D Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted January 8, 2019 Author Share Posted January 8, 2019 Ok j'ai compris ce que tu voulais dire! Merci beaucoup! C'est un peu long de dessiner en 3D chaque étape, tu faisais comment toi pour ce genre d'exo? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 8, 2019 Share Posted January 8, 2019 ben je dessinais tout en 3D après ça vient avec l'habitude, et en lisant le sujet du qcm, tu comprends deja quelle réaction ça sera. Tu peux écrire la molécule en fischer avec la réaction quand tu la lis, comme ça tu sais +/- à quoi elle ressemble. Ca pourra te permettre de répondre à certains items. Puis tu écris en 3D pour obtenir les configurations du composé final. astuce : écris aussi les alcènes en 3D, comme ça lors d'une addition, t'auras directement la configuration (/!\ il peut y avoir des additions pas dessus/dessous, donc il faut tout écrire. Ou si tu gères suffisamment, t'as juste à écrire la configuration inverse de celle que tu viens de trouver). pour les doubles liaisons : vers le haut les liaisons en pointillé, vers le bas celles en gras Si t'arrives pas trop à comprendre par écrit, n'hésites pas à aller à la perm de jeudi ! (bu santé) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted January 8, 2019 Author Share Posted January 8, 2019 Ok d'accord donc y'a pas de secret! Merci beaucoup pour toutes tes précieuses explications ça m'a beaucoup aidé Ok ça marche Bonne soirée a toi et encore merci! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 8, 2019 Share Posted January 8, 2019 avec plaisir, courage pour la suite Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
CapitaineKrebs Posted January 9, 2019 Author Share Posted January 9, 2019 Merci! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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