Concours 2013

[JJM]

Bonjour  

 

Pouvez vous m'aider svp à corriger quelques items du Concours 2013 de Biomol de Purpan où je suis bloquée..

 

 

QCM 6 items C,D,E

 

 

 

QCM 13 item : "la soude est sans effet sur le rétinyl-stéarate"

acide stéarique, C18:0

 

 

 

[NicoLqe]

Salut !

Pour 6 CDE :
C. L'AG proposé c'est le C18:3 n-6 donc : (6,9,12). Faut que tu retiennes que les PG (que ce soit E, I ou F, ou ce que tu veux) : c'est des C20. Le chiffre de la PG (genre PGE₁ PGI₂ etc) il donne le nombre de doubles liaisons restantes dans le composé final (la PG en elle-même). Donc PGE₁ il ne lui reste plus qu'une seule DL.
Retient aussi que pour former une PG à partir d'un AG : on utilise 2 des DL de l'AG pour former le cycle commun à toutes les PG (ce cycle subit par la suite 2 ou 3 modifs, d'où les différents types de PG : PGE, PGI, etc). Enfin, il faut que il y est une DL en position 14 dans l'AG car celle ci se transformera en DL 13-14 trans.
Donc à partir du moment où ton AG possède 3 DL, il pourra former un PGX₁ (3-2 = 1).
Pour le cas ici : tu prends ton C18:3 (6,9,12), tu dois lui rajouter 2C entre le C1 et le C6 (=1ere DL de l'AG) pour qu'il aille jusqu'à 20C, en lui rajoutant ces 2C tu décales les DL de 2, donc tu obtiens : C20:3 (8,11,14). Ca marche bien, on a 3 DL (il en restera qu'une quand on aura la PG, et c'est celle en 14 parce que les deux premières formeront le cycle, et elle deviendra elle-même 13-14 trans).

D. Acide alpha-linolénique (n-3) doit donner acide eicosapentaénoïque (n-3) (= C20:5 (5,8,11,14,17) ça c'est pas dans l'énoncé tu dois le déduire de la nomenclature par le nom du composé) selon l'item. Tu vérifies que les 2 AGs sont tous les deux de la même série : n-3 tous les deux, jusque là ça va.
Maintenant tu vas essayer d'allonger ton acide alpha-linolénique en respectant les règles d'élongation et désaturation pour voir si tu peux parvenir à ce qui est proposé.
-C18:3 (9,12,15), dans un premier temps tu rajoutes 1 DL entre le C1 et la première DL (soit C9) en la plaçant à un écart de 3 carbones de cette première double liaison (donc en C6) : tu obtiens C18:4 (6,9,12,15).

-Maintenant tu rajoutes 2 carbones entre C1 et la 1ere DL (soit C6), ça décale toutes les DL de 2 : tu as donc C20:4 (8,11,14,17).
-Puis tu rerajoutes une DL, toujours avec la même règle, entre C1 et la 1ere DL en respectant 3 carbones d'écart avec la 1ere DL (donc maintenant c'est C8) : C20:5 (5,8,11,14,17). Ca marche bien, donc c'est vrai.

E. Ca c'est faux, c'est comme les PG, y'a que la DL 13-14 qui est trans, mais les leucotriènes ne sont plus au programme de toute manière.

 

QCM 13 item : "la soude est sans effet sur le rétinyl-stéarate" : faux !
Rétinyl-stéarate c'est une vitamine A qui a lié un acide stéarique par une liaison ester (comme les MAG, DAG, TAG, PL, etc avec les les AG liés dessus), et cette liaison ester est hydrolysable en milieu alcalin (c'est à dire la soude).


Voilà, dis moi si tout est compris !

[JJM]

Tout est très clair, merci pour ces explications plus que complètes