Ancien Responsable Matière Téo Posted January 2, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 2, 2019 Bonjour, concernant les éliminations quelqu’un peut m’expliquer cette phrase : « 1 c asymétrique on aura Z et E, 2 c asymétriques on aura Z ou E » je vois pas trop pourquoi ? Merci ! Aussi, plus généralement E1 on obtient Z et E alors que E2 on obtient Z ou E non ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 Salut ! Alors, le nombre de carbone asymétrique ne te permet pas de définir les formes Z et E. Tu le sauras grâce au type d'élimination (passage par un carbocation ou non) et au positionnement de ta double liaison (groupements prioritaires sur les carbones ou non). Pour ta deuxième question, oui : - quand tu as une e1, on passe par un carbocation donc plan. On obtient alors un produit Z et E. Cette regle marche même avec les substitutions : quand on passe par un carbocation, ça annule la configuration du début donc on obtient les deux formes possibles, 50% chacune (Z et E / R et S) => c'est une réaction non stéréospécifique - quand tu as une e2, ça se passe en une seule étape, donc tu n'as qu'une seule configuration possible à la fin, Z ou E => c'est une réaction stéréospécifique. Dans ce cas, il faut faire attention à bien écrire les groupements qui partent en trans. (idem pour s1 et s2.) Petits conseils : bien écrire toutes les réactions détaillées, avec toutes les possibilités (pour rien oublier) quand t'as une élimination, écris directement en trans (et dans la bonne configuration), comme ça c'est plus simple si t'as une e2 (pas besoin de re écrire ta molécule). faire attention avec les éliminations (e1 et e2) : le H qui part peut se situer sur les 2 carbones voisins ! donc on obtient plusieurs formes à la fin => il peut y en avoir des +/- majoritaires en fonction de la régioselectivité (cf diapo 155) voila, j'espère que ça a répondu à ta question ! bon courage pour la suite Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Téo Posted January 2, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 2, 2019 Merci pour cette réponse géniale ! Donc tu confirmes que j’ai écris n’importe quoi dans mon cours ? @Yippee-kai-yay Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted January 2, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 2, 2019 il y a une heure, Téo a dit : Merci pour cette réponse géniale ! Donc tu confirmes que j’ai écris n’importe quoi dans mon cours ? @Yippee-kai-yay Perso j'avais écris la même chose que toi pour les E2 plus précisément Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 2, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 2, 2019 il y a 16 minutes, ISB a dit : Perso j'avais écris la même chose que toi pour les E2 plus précisément Idem : dans mon cours j'ai bien noté E1 -> mélange Z-E, et E2 -> mélange Z-E si un seul C*, et un seul isomère si 2C* Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 une partie de ta phrase est fausse @lenouillette : E1 => mélange Z et E E2 => si t'as deux carbones asymétriques ==> Z ou E (car la réaction se passe en une seule étape, donc ça ne peut être que soit l'un, soit l'autre). Donc un isomère. si t'as un seul carbone asymétrique, ça va dépendre de ta molécule initiale, et de la place du carbone asymétrique (donc je dirais qu'il n'y a pas de règle générale). Donc un seul isomère exemples (désolé, ça fait beaucoup de photos ) 1) là on a deux C*, mais de configurations différentes dans les 2 cas. En fonction de celles ci, on a deux isomères géométriques différents. 2) là on a un C*, mais deux configurations différentes. On obtient un seul isomère (mais différent en fonction de la configuration de départ) 3) là on a aussi un C*, mais à un endroit différent. On n'obtient qu'une seule forme, et pas d'isomères géométriques (car un C porte des groupements identiques). j'espère que vous comprenez mieux, n'hésitez pas sinon ! et courage à tous Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Lénouillette Posted January 2, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 2, 2019 il y a 45 minutes, Yippee-kai-yay a dit : une partie de ta phrase est fausse @lenouillette : E1 => mélange Z et E E2 => si t'as deux carbones asymétriques ==> Z ou E (car la réaction se passe en une seule étape, donc ça ne peut être que soit l'un, soit l'autre). Donc un isomère. si t'as un seul carbone asymétrique, ça va dépendre de ta molécule initiale, et de la place du carbone asymétrique (donc je dirais qu'il n'y a pas de règle générale). Donc un seul isomère Oui oui c'est ce que je voulais dire, c'est juste que la plupart du temps, j'écris des trucs que moi seule comprend (et encore, parfois je ne me comprends pas moi-même...) il y a 46 minutes, Yippee-kai-yay a dit : j'espère que vous comprenez mieux, n'hésitez pas sinon ! et courage à tous Moi en tous cas j'ai tout compris !!! Merci mille fois vraiment, c'est super bien expliqué, c'est clair, net, précis, bref l'explication parfaite quoi ! Moi qui détestais les éliminations, je vais peut-être changer d'avis finalement... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Yippee-kai-yay Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 ahah tu m'en vois ravie ! Si tu t'entraines bien à écrire les réactions avec les exemples du cours et les qcms, ça sera de plus en plus simple et visuel ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted January 4, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted January 4, 2019 Wouahh génial cette réponse @Yippee-kai-yay merci d'avoir pris tous ce temps !! @Téo tu n'aurais pas oublié ce sujet par hasard ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Téo Posted January 4, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted January 4, 2019 J'ai même pas le temps de lire les réponses a toutes les questions que je pose merci @Yippee-kai-yay Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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