Porthos Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 Bonjour à tous, J'ai globalement pas trop de soucis en chimie orga mais certains qcms me bloquent totalement sans que j'arrive à comprendre pourquoi. Je vous ai donc concocté un pti TOP 5 des piiiires qcm de chimie orga (ouaiiiis) ITEM 1 L'item 307 A.... Pour moi 1 et 3 sont bien S... l'item est faux ITEM 2 http://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/3/1546415817-img-20190102-083647.jpg http://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/3/1546415930-img-20190102-085722.jpg Je ne comprends pas la réaction 315 E... Je connais la réaction de di halogénation et ça fait pas ça… nah. ITEM 3 http://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/3/1546416204-img-20190102-083639.jpg http://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/3/1546416232-img-20190102-090236.jpg La réaction de décarboxylation, j'ai plutôt bien compris… Mais ceci est-ce une pyrolyse des sels ? De plus je comprends pas le recombinaison entre les deux acides propanoïques. Pourquoi on ne récupère pas deux éthanes ? Pourquoi l'un est transformé en éthane (ça ok) mais l'autre en propanone ? Et comment se recombinent t'ils après ? ITEM 4 Je comprends pas les réactions 1 et 2... En gros comment on passe de A à C et la correction est super flou, elle dit juste "l'addition d'un organomagnésien sur une cétone, suivie d'une hydrolyse, conduit à la formation d'un alcool tertiaire." Quelqu'un pourrait me montrer la réaction s'il vous plait ? http://image.noelshack.com/fichiers/2019/01/3/1546417065-img-20190102-083752.jpg Merci à tous et bon 2019 hein ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 Bonsoèèèèr BG il y a 9 minutes, Porthos a dit : L'item 307 A Putain je comprenais pas mais en fait la correction est toutes conne la représentation est fausses donc la molécule en soit sous cette représentation est fausse lol explication bancale de la prof ... Item 2 ça c'est du Niveau Hardcore ... si en plus on doit considérer les formes méso et tout le reste on est pas dans la merde ... et Puis Merde un CARBANION dans l'énoncé mais on est pas en IUT ou DUT génie chimique ... Item 3 on a rien vus de Telle en cours en tout cas pas a mes souvenirs ... (même si je suis pas allé en cours de l'année en chimie lol, non en vrais rien dans le bouquin qui corresponds) Item 4 je vais servir autant que pour les items précédent mais non on a rien vus de pareil Révélation C'est pas toi qui me disais la dernière partie du manuel était faisable ? Révélation Moi je Dis Révélation Jeudi Révélation Révélation Non en Vrai Nance On t'aimes si tu passes par là Révélation Sauf quand tu veux nous planter sur de la nomenclature à 3 balles ... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Porthos Posted January 2, 2019 Author Share Posted January 2, 2019 Il y a 2 heures, DrWho a dit : Putain je comprenais pas mais en fait la correction est toutes conne la représentation est fausses donc la molécule en soit sous cette représentation est fausse lol explication bancale de la prof ... Mais en quoi est-elle fausse ? Pour le reste merci beaucoup t'es vraiment le meilleur quoi *_* Je vais en profiter pour poser une question plus ouverte : Pendant l'année que ce soit en TD ou sur le bouquin je suis tombé sur plusieurs questions plutôt hors sujet avec le cours. Je dis "plutôt" car par un raisonnement avec effet méso/ nucléophilie/ blablabla on peut généralement comprendre un peu ce que ça va donner, même si généralement c'est juste un "ah ouiiiiiiii" en voyant la correction. Sommes nous d'accord que ce type d'item ne tombera jamais de jamais en concours ? Bonne journée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 il y a 1 minute, Porthos a dit : Mais en quoi est-elle fausse ? Il faut que la chaîne carbonnée soit le long genre verticalement pourquoi je ne sais pas mais c'est la règle dans la représentation il y a 2 minutes, Porthos a dit : Pour le reste merci beaucoup t'es vraiment le meilleur quoi *_* Franchement ouais je sers à R mais peut être passes à autres choses c'est que des trucs qu'on a pas vraiment vus ... il y a 3 minutes, Porthos a dit : Sommes nous d'accord que ce type d'item ne tombera jamais de jamais en concours ? Quand tu regardes les concours je te dirais oui vus qu'ils sont vachement plus simples mais on est jamais à l'abris d'un retournement de situation après c'est tout le monde qui prendra chère normalement ... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Porthos Posted January 2, 2019 Author Share Posted January 2, 2019 il y a 3 minutes, DrWho a dit : qui prendra chère normalement … ce sera un effet bremshtalung alors ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mri Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 helloooooooooo , Alors alors, déjà voilà ce que j'en pense pour l'item 1. Je suis en train de plancher sur les 3 autres, donc ça va arriver (avec des réponses j'espère parce que tu m'as bien l'air d'avoir dégoté les pires items du monde de l'orga hahahaha) ITEM 1. Certes les 2 molécules sont bien S mais, la molécule 3 est une mauvaise représentation de Fischer. Pour que l'item soit vrai il aurait fallu que la chaîne carbonée la plus longue soit sur la verticale avec le carbone le plus oxydée en haut Pour ce qui en est de la question des items qu'elle pourrait vous poser au concours, généralement oui, elle pose des réactions quand même plus faciles et beaucoup moins tordues que celles du livre Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 il y a 7 minutes, Porthos a dit : ce sera un effet bremshtalung alors ? Révélation Exactement ça dévie comme : Révélation Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mri Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 ITEM 2. Je m'avoue vaincue... Je vois pas trop trop où elle veut en venir avec cette réaction, parce que pour moi une dihalogénation donne pas ça.. Peut-être que nos fabuleuses RM ont la réponse? ITEM 3. En gros, pour moi, l'éthane qui se forme ça va être un carbocation qui va aller attaquer le carbone fonctionnel du second acide propanoïque du coup ça va libérer une molécule d'eau et on a la cétone (dans ce cas un pentan-3-one) qui va se former. ITEM4. Alors, on te dit que le composé A n'est pas oxydable donc on suppose que c'est une cétone. 1ère réaction : la cétone agit avec le cycle benzène qui porte un groupement MgBr, on a donc une réaction de substitution electrophile et du coup on obtient un cycle bi-substitué de configuration méta (si je ne me trompe pas là je suis plus sure mais il me semble bien que MgBr orientent la réaction en méta). 2ème réaction : là du coup notre composé bi-subsituté réagit avec HBr et du coup on obtient un cycle avec un groupement cétone (le A) et ça libère MgBr2. Donc au final, la molécule C c'est C6H5(C5H10O) Tu peux envoyer les réponses du QCM 322 si tu veux on vérifie ensemble si c'est bien ça Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Porthos Posted January 2, 2019 Author Share Posted January 2, 2019 il y a 5 minutes, mri a dit : En gros, pour moi, l'éthane qui se forme ça va être un carbocation qui va aller attaquer le carbone fonctionnel du second acide propanoïque du coup ça va libérer une molécule d'eau et on a la cétone (dans ce cas un pentan-3-one) qui va se former. D'accord ! Saurais tu pourquoi seulement l'un des deux acides seulement est "totalement dégradé" et pas l'autre ? il y a 6 minutes, mri a dit : Alors, on te dit que le composé A n'est pas oxydable donc on suppose que c'est une cétone. 1ère réaction : la cétone agit avec le cycle benzène qui porte un groupement MgBr, on a donc une réaction de substitution electrophile et du coup on obtient un cycle bi-substitué de configuration méta (si je ne me trompe pas là je suis plus sure mais il me semble bien que MgBr orientent la réaction en méta). 2ème réaction : là du coup notre composé bi-subsituté réagit avec HBr et du coup on obtient un cycle avec un groupement cétone (le A) et ça libère MgBr2. Donc au final, la molécule C c'est C6H5(C5H10O) Merci beaucoup pour ta réponse ! Je n'ai pas mon livre avec moi je peux te donner la bonne réponse plus tard ! Je n'arrive pas à visualiser pourquoi on a une SE… En effet je vois pas comment la cétone peut être un substituant électrophile, il faut généralement les activer avec un acide de Lewis (AlCl3 genre) pour "activer" le substituant non ? Pareil, comment pourrions nous déterminer si MgBr est donneur ou attracteur par effet méso ? Sur le livre est indiqué uniquement A et C sans avoir les détails des réactions c'est pour ça que je pose la question… Sinon je regarderais sur le livre pour savoir quels items sont vrais ! Par contre, comme j'avais cité plus haut la correction : ''l'addition d'un organomagnésien sur une cétone, suivie d'une hydrolyse, conduit à la formation d'un alcool tertiaire." Et d'après tes explications on aurait une cétone à la fin…. Merci beaucoup pour tes renseignements ! Bonne journée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
mri Posted January 2, 2019 Share Posted January 2, 2019 Ah mais oui je suis bête attend pour l’item 4 je suis partie sur carrément autre chose hahahaha attend je vais regarder de nouveau alors Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted January 6, 2019 Élu Etudiant Share Posted January 6, 2019 Bonjour à vous Je ne vais pas revenir sur la 1 et la 3 qui ont déjà eu une réponse, ni sur la 4 que je ne comprends pas Mais pour ce qui est de la question deux, c'est il me semble, une histoire de stabilité moléculaire : Je m'explique : La molécule telle qu'elle est présentée dans la correction est ionisée sur le O. Mais premièrement on te parle de carbocation, et deuxièmement, il existe des effets mésomères... Donc pour moi, il est probable que le O- donne une doublet, qui va former une double liaison et ensuite, celle qui était déjà existante va être "récupérée" par effets mésomères par le C2 qui va devenir un carbanion. Et maintenant, il y a la réaction avec le Br2. Qui attaque sous la forme Br+/Br-. Je pense qu'ici il y aura un Br+ qui va attaquer sur le carbanion vu qu'il y est attiré, mais que le Br- ne pourra pas se fixer, ce qui explique que tu n'aies qu'un groupement Br sur la molécule d'arrivée. Après, c'est vraiment compliqué je trouve et je pense pas que vos ayiez quelque chose comme ça en concours. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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