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CC Chimie 2011 Maraichers


CapitaineKrebs
Go to solution Solved by Lénouillette,

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Bonjour! 

 

J'ai un petit soucis avec un items du QCM 16, le D (compté FAUX) :

 

1545565160-capture-d-ecran-2018-12-23-a-

 

Vu que la réaction est une SN1, on obtient un carbocation qui est alors plan après l'action du H+ du HBr. Selon le cours, le Br- aurait 50% de chance d'attaquer vers le haut et 50% d'attaquer vers le bas et donc de conduire à un mélange racémique... Pourquoi la D est fausse du coup?

 

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Re @lenouillette ?

Tqt tqt c'est bien dessiné (mieux que moi toujours xD)

Bah je pensais aussi que c'était une addition mais vu comment c'était présenté dans l'enoncé "solvant protique" puis avec les réponses "réaction en deux étapes" etc je pensais que c'était une substitution..

Mais dans tous les cas même si c'est une addition ça pourrait conduire à un melange racémique? Parce-que même si on a pas de C* au final on peut attaquer par le haut ou par le bas non? 

 

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  • Ancien Responsable Matière

Re @CapitaineKrebs Il y a écrit "solvant polaire" et pas "solvant protique" dans l'énoncé ?? En deux étapes, ça veut dire qu'on passe par un carbocation, c'est bien le cas dans l'hydrohalogénation

Et un mélange racémique est un mélange de deux énantiomères, et il n'y a pas d'énantiomères s'il n'y a pas de carbone asymétrique, donc pas de mélange racémique du composé majoritaire, mais un mélange racémique du composé minoritaire

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  • 4 weeks later...
  • Ancien Responsable Matière

Bonjour, j'ai une question au sujet de ce QCM, pourquoi on ne peut pas dire que c'est une addition nucléophile ? car c'est bien le H+ qui attaque en premier non ? 

 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 47 minutes, Jujuw09 a dit :

Bonjour, j'ai une question au sujet de ce QCM, pourquoi on ne peut pas dire que c'est une addition nucléophile ? car c'est bien le H+ qui attaque en premier non ?

Coucou ! La plupart des additions qu'on a vues en cours (hydrohalogénation, dihalogénation, hydratation, oxydation douce) sont des additions électrophiles, perso j'ai pas cherché à comprendre, j'ai appris très bêtement ?

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @Jujuw09 !

 

C'est bien le proton qui attaque en premier mais celui ci est electrophile et non nucleophile ! En effet tu peux voir qui porte une charge "+" ce qui signifie qu'il lui manque un électron; il va donc avoir tendance à capter des électrons pour se stabiliser ce qui explique son électrophilie ? 

 

On a donc une ADDITION ELECTROHPILE 

 

Bon courage à toi !! 

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