Glucides determination structure holosides

[H2O]

Bjr, je ne comprend pas page 14 du poly de biomol dans le chapitre des glucides,

pourquoi sous forme cyclique les OH libre apres hydrolyse de l’holoside, qui sont sur le C1 sont dit libre en C5  sous forme ouverte pour le galactose et en C4 pour le glucose ? 

[Zoem]

Salut @H2O, 

Je vais essayer de te réexpliquer la démarche à suivre pour déterminer la structure de l'holoside j'espère que ça t'aidera. Dans le cours tu as l'exemple avec le lactose c'est-à-dire un galactose et un glucose qui sont liés entre le C1 du galactose et le C4 du glucose. L'OH anomérique du glucose est donc libre, c'est lui l'ose réducteur (tu peux le déterminer en faisant une oxydation puis hydrolyse). Pour te permettre de savoir que la liaison se fait entre le C1 et le C4 il faut faire une perméthylation et tous les OH qui ne sont pas impliqués dans la liaison ou dans la forme cyclique des oses seront méthylés. En l’occurrence dans l'exemple du lactose tu as méthylation du C2, C3, C4, C6 pour le galactose et du C1, C2, C3, C6 pour le glucose. Ensuite il y a hydrolyse acide et ouverture du cycle. Donc pour le galactose, le OH du C1 se retrouve libre et non méthylé mais le OH du C5 aussi ce qui te permet de dire que la forme cyclique résulte d'une liaison entre le C1 et le C5 (forme pyrane). Pour le glucose, l'hydrolyse acide va avoir une action sur le OH anomérique qui ne sera donc plus méthylé mais ça ne veut pas dire qu'il participe à la liaison glycosidique. Donc tu vas avoir un glucose ouvert qui a des OH non méthylés en C1, C4 et C5. Donc dans ce cas le glucose est soit sous forme pyrane (liaison entre C1 et C5) soit sous forme furane (liaison entre C1 et C4) et tu pourras le déterminer en faisant une réduction.

 

J'espère que c'est compréhensible et que ça répond à ta question  

[H2O]

merci vraiment d’avoir tout reexpliquer c’est  cool

Et en quelque sorte, j’avais compris comment on effectue la détermination, mon pb ne doit pas etre si grave tant pis