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CC 2017 - Purpan - qcm 12


Parolier974
Go to solution Solved by Yippee-kai-yay,

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Bonjour, 

Je sais que c'est pas :maraich: mais tous les sujets de chimie de :purps: sont bons à faire.

Je ne comprends pas la réponse C. On parle de mélange racémique mais dans le cours, une dihalogénation sur un E donne un mésomère RS + SR. Mais il n'y a à aucun

moment noté que c'est un mélange racémique.

Pourrais-je avoir un éclairage svp ?

1545146797-forum-chimie6.png

Révélation

Réponses ABCE, j'avais répondu ABE

 

Merci d'avance les amis

on ne lâche rien

Edited by Parolier974
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  • Solution

Salut !

alors ne te bases pas sur les formes obtenues dans les exemples du cours. Ca depend vraiment de ta molécule de départ, donc ça sera source d'erreur.

Là, tu fais ta trans-addition et tu vois que tu peux obtenir deux formes : 2R3S et 2S3R. Tu as autant de chance d'obtenir les deux formes (ya pas de sélectivité ou autre). Donc ça te fait 50/50. Tu as un mélange racémique (par compensation entre le R et S en position 2 et le R et S en position 3).

 

De facon générale : soit tu as une addition qui se fait "autant par dessus que par dessous", donc 50/50 et tu obtiens les deux formes possibles.

Soit c'est parce que t'es passé par un carbocation (pour les éliminations/substitutions), donc un carbone plan, ce qui annule la configuration de départ, donc autant de chance d'obtenir une forme que l'autre.

 

J'espère que c'est plus clair !

Bonne chance pour les révisions ?

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