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Annales 2013 QCM 14 et 15


fannymeli72
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Bonjour, je n'arrive pas a savoir ce qu'est la molécule B ?

Dans les QCM on me dit que ce n'est ni un acide aldonique, ni un lactone, mais le composé est un produit d'oxydation du composé A. 

 

Dans mon cours j'ai noté que lorsqu'on a un aldose et qu'on oxyde on obtient un acide aldonique (et idem pour l'oxydation par les halogènes). Pourquoi ce n'est pas le cas dans cet exemple? 

 

Est ce qu'il serait possible de m'expliquer pourquoi cet item est VRAI: pour obtenir le composé B par action de l'iode en milieu alcalin, il est indispensable qu'une liaison glycosidique soit préalablement formée sur l'aldose précurseur. (je ne comprend pas pourquoi cette question est vrai alors que sur le QCM d'avant on nous dit que l'on n'obtient pas d'acide aldonique ni de lactones).

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  • Solution

Salut @fannymeli72

Attention à ne pas confondre acide aldonique et acide uronique, ici ce n'est pas un acide aldonique car ce n'est pas le C1 qui est porteur du groupement acide carboxylique ! 

Ce n'est pas non plus un lactone car un lactone est obtenu par cyclisation d'un acide aldonique. 

C'est un acide uronique, obtenu par oxydation du C6 !

Ton item est vrai car si tu oxydes directement ton aldose précurseur, tu l'as compris, c'est un acide aldonique qui va se former donc c'est le C1 qui va être oxydé. Mais si tu "bloques" ton C1 en établissant une liaison glycosidique, celui ci ne va pas pouvoir s'oxyder car il n'est pas libre. Donc c'est le C6 qui va s'oxyder, c'est comme ça qu'on forme un acide uronique ?

Tu as compris ? 

Edited by Luciférine
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