qcm 9 TD6 de chimie

[Soleneuh]

Hello ^^ j'ai un petit souci avec ce qcm :

 

Révélation

réponses ADE, du coup comme c'est inversé, en réponses justes ça fait BC

 

Je ne comprends pas pourquoi la A est vraie et je ne vois pas quels sont les mécanismes réctionnels de la D et la E  (qui sont faux aussi)

-Pour la D, c'est la récativité des thiolates ? et formation d'un thioetheroxyde ? mais pourquoi le thiolate attaque sur un epoxyde ? je pensais que la formation des thioetheroxydes marchaient par réactivité d'un thiolate RS-Na+ sur un dérivé halogéné RX pour donner RsR et Na+X-, non ? Est ce que c'est pour ça que c'est faux ?

 

-Pour la E, c'est la réactvité des acides carboxyliques avec un amide ? (ou un lactame ?) Je ne vois pas ce que ça pourrait donner du coup ?

 

 

 

Voilà  est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer ces 3 items A,D et E s'il vous plait ?

Edited December 15, 2018 by solenefdo

[Gabicarbonate]

Hello

Pour la A, il faudrait faire réagir l amine tertiaire avec un acide minéral, ici du HI (H+ I-). Ici il y a clairement un problème, tu ne peux pas faire disparaître l’an chaîne carbonné lié au I comme ça.

 

Pour la E, même sans connaître la réactivité des esters, tu sais que la réaction aura lieu au niveau de la fonction et pas de la chaîne carbonée. Ensuite, il s’agit probablement d’une réaction entre les dérivés d’acide et les amides. Par conséquent, il devrait y avoir formation d’une amide et d un éthanol (correspondant au départ du « OEt »).

[Soleneuh]

@Gabicarbonate merci pour ta réponse !  

 

il y a 9 minutes, Gabicarbonate a dit :

Pour la A, il faudrait faire réagir l amine tertiaire avec un acide minéral, ici du HI (H+ I-). Ici il y a clairement un problème, tu ne peux pas faire disparaître l’an chaîne carbonné lié au I comme ça.

 aaaah d'accoooord ! oui je suis bête ! donc pour la A la vraie formule serait (CH₃CH₂)₃N   +   H⁺I^-  -->     (CH₃CH₂)₃N⁺ , I^-

Merci beaucoup  

[Gabicarbonate]

il y a 1 minute, solenefdo a dit :

@Gabicarbonate merci pour ta réponse !  

 

 aaaah d'accoooord ! oui je suis bête ! donc pour la A la vraie formule serait (CH₃CH₂)₃N   +   H⁺I^-  -->     (CH₃CH₂)₃N⁺ , I^-

Merci beaucoup  

 Exactement! La suite arrive

[Soleneuh]

il y a 17 minutes, Gabicarbonate a dit :

Pour la E, même sans connaître la réactivité des esters, tu sais que la réaction aura lieu au niveau de la fonction et pas de la chaîne carbonée. Ensuite, il s’agit probablement d’une réaction entre les dérivés d’acide et les amides. Par conséquent, il devrait y avoir formation d’une amide et d un éthanol (correspondant au départ du « OEt »).

oooook nikel j'ai compris aussi merci   oui c'est sur que maintenant que je le vois c'est sur que c'est pas normal que ça n'ait pas réagit sur la fonction ester (en fait quand je connais pas la réaction "type", ça me bloque, mais des fois, comme avec la A, il suffit juste de regarder ce qu'on obtient et voir si ça parait logique pour d'emblée voir si c'est faux, même si on connait pas parfaitement la réactivité de toutes les fonctions, c'est ça ?)

[Gabicarbonate]

Pour l item D, il manque un carbone!

 

Par rapport au raisonnement face à une réaction pas vue en cours explicitement , tu essayes d’abord de te racrocher aux réactions que tu connais (par exemple au dérivés d’acide et aminé pourquoi la E qui marche bien dans ce cas car l ester peut être considéré comme un dérivé d’acide). Si ça ne colle avec aucune réaction que tu connais, tu essayes de voir avec quel mécanisme ça peut coller (item D par exemple la réaction d alkylation, tu vois que le S- va attaquer un C+ et que le Na+ va se lier à l’atome négatif qui était lié au C devenu C+, dans l item D on a repris ce même principe avec la différence d electronegativite qui a tendance à appauvrir le C en électron etc..).

Et en dernier recours, tu regardes si il y a pas un truc totalement abérrant du style disparition d atome, branchement sans logique..

[Soleneuh]

oki merci pour la D aussi   juste un tout petit dernier truc  =le truc rouge qui coupe le cycle de l'epoxyde c'est à cause de l'attaque du thiolate ?

[Gabicarbonate]

il y a 9 minutes, solenefdo a dit :

oki merci pour la D aussi   juste un tout petit dernier truc  =le truc rouge qui coupe le cycle de l'epoxyde c'est à cause de l'attaque du thiolate ?

 

Pour le truc rouge, c était pour signifier la coupure avec les électrons qui partent sur le O à cause de la différence d électronégativité (souligner le mode de réflexion). Après j ai pas les compétences pour te dire qui attaque en premier sorry! 

De rien et bon courage !

[Soleneuh]

il y a 27 minutes, Gabicarbonate a dit :

Pour le truc rouge, c était pour signifier la coupure avec les électrons qui partent sur le O à cause de la différence d électronégativité (souligner le mode de réflexion).

Dac merci ^^