substitution électrophile dans un cycle

[fannymeli72]

Bonjour, je me poses des questions concernant la correction donner sur le QCM 16 année 2018.

 

Dans la correction, la molécule finale 1 est dessinée de sorte que le Cl se situe au même endroit que le CH3. Je ne comprend pas pk, car le CH3 étant donneur d'électrons, cela devrait donner préférentiellement un ajout du Cl en position ortho du CH3???

[maestro]

cc @fannymeli72,

ici on ne fait pas une SE sur un cycle mais vois le plutôt comme l'ajout d'un halogène sur un alcène

 

[Sakamain]

Coucou, comme tu as une double liaison il n'est pas question d'ortho etc (je crois même que c'est une addition sur un alcène mais là pour le coup je m'avance beaucoup EDIT: oui voilà c'est ce que maestro a dit

 

Du coup ça fait :

CH3 est effectivement donneur --> polarisation de ta double liaison en delta+ ------ delta -  

Donc le H va aller se positionner préférentiellement là où c'est le plus chargé moins, c'est à dire là où il n'y a pas le CH3, et le Cl va aller là où le delta est positif, donc à la place du CH3

 

C'est bon ?

Edited December 15, 2018 by Cachka

[fannymeli72]

Okay j'ai compris, comme on à une seul double liaison sur le cycle, il n'y a pas d'effet mesomères donc ca élimine les substitution ortho et para. Et après je positionne le Cl ou il sera le plus stable. Par contre si on avait a la place de CH3, un Br par exemple, là on aurait mis le Cl en position 2 du Br??? 

[Sakamain]

il y a 3 minutes, fannymeli72 a dit :

Par contre si on avait a la place de CH3, un Br par exemple, là on aurait mis le Cl en position 2 du Br ?

 

C'est ça !

[fannymeli72]

cool, merci beaucoup  

[Gabicarbonate]

Pour reprendre la question :

D’une part, il s’agit d un cyclopentane et pas d’un cyclo hexane!!! Tu ne peux pas parler des position ortho, para, méta!

D’autre part, tu n’as pas de doubles liaisons conjuguées!

Tu ne peux donc pas appliquer les regles de SE sur composés aromatiques car tu n’as pas de composé aromatique pour les deux raisons précédentes! 

 

En ayant éliminé la SE sur composé aromatique, tu réfléchis au type de réaction dont il s’agit. Ici c est une addition sur un alcène classique de type hydrohalogébation (HCl). Tu appliques les règles concernant cette réaction : non stéréospécifique, passage par carbocation et Markovnikoff (auxquelles tu as bien pensées ).  

Si tu avais eu un Br à la place du CH3, l effet inductif -I aurait déstabilisé le carbocation lié au Br et donc le composé majo aurait été celui où le Cl allait sur l’autre carbone (car « son » carbocation serait devenu plus stable par rapport à celui lié au Br). Bravo d avoir pensé au piège !