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Chiralité et mésomérie


Glouglou
Go to solution Solved by Gabicarbonate,

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Bonsoir, j'ai un point flou en chimie orga.

est ce qu'un composé mésomère peut être chiral?? je dirai que non malgré la présence d'un carbone asymétrique car il y a la symétrie au sein de la molécule mais j'aurai besoin de confirmation

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Il y a 13 heures, Glouglou a dit :

composé mésomère

Je penses qu'il faut que tu distingues mésomérie et composé méso !! sinon un composé méso n'a aucune action sur la lumière polarisé mais possèdent quand même des centres de chiralité ?

Edited by DrWho
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  • Solution

Si tu parles de la forme/composé méso, dont l exemple le plus fréquent est une molécule à 2 C* avec un PLAN de SYMÉTRIE, la molécule est Achirale (car il y un plan de symétrie).

Si tu parles d’une forme mésomère, ça n a pas de rapport avec la chiralité ou non. Il suffit que tu aies une chaîne carbonée avec un C* liée à un benzène (formes mésomères possibles) pour qu il soit chiral. A l’inverse si tu n as qu un benzène il sera achiral bien qu’il présente des formes mésomères.

CCL : -forme méso = achirale

-mésomérie et chiralité pas de lien

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