Élimination

[Téo]

Bonjour j'ai une question d'ordre général :

Pour les éliminations : tel stéréo isomère donnera un Z et tel autre donnera un E 

Est ce qu'il y a une règle générale (genre un SR/RS subissant une trans élimination donnera un Z) comme pour les additions ou pas y'a que en écrivant la molécule qu'on le saura ?

Merci !

[Chat_du_Cheshire]

RS et ES => Z

RR et SS => E

 

voilou !

[Porthos]

il y a 10 minutes, Chat_du_Cheshire a dit :

RS et ES => Z

RR et SS => E

 

voilou !

attention ! 

Pour la trans-élimination (E2) c'est l'inverse !

RR et SS -> Z 

 

voilou !  

[Chat_du_Cheshire]

il y a 1 minute, Porthos a dit :

attention ! 

Pour la trans-élimination (E2) c'est l'inverse !

RR et SS -> Z 

 

voilou !  

ah boon

[JulietteS]

Salut, 

Normamement on peut écrire ça :

RS ou SR + TRANS élimination -> Z

RR ou SS + TRANS élimination -> E

RS ou SR + CIS élimination -> E

RR ou SS + CIS élimination -> Z

 

Et pour les additions :

Z + CIS addition -> RS ou SR

E + CIS addition -> RR ou SS

Z + TRANS addition -> RR ou SS

E + TRANS addition -> RS ou SR

[Porthos]

Ouais, en gros

cis addition E --> RR SS

trans addition E --> RS SR 

trans-elimination E -> RR SS

[Téo]

Merci les amis, c'est écrit nulle part et pourtant c'est bien utile 

Autre question est ce que une double liaison dans un cycle possède une isomérie Z/E car j'ai un doute depuis quelques annales 

[Chat_du_Cheshire]

il y a 14 minutes, Téo a dit :

Merci les amis, c'est écrit nulle part et pourtant c'est bien utile 

Autre question est ce que une double liaison dans un cycle possède une isomérie Z/E car j'ai un doute depuis quelques annales 

en gros le cycle fige ta double liaison donc tu n'auras pas une isomérie Z ET E mais tu auras :

• soit Z
• soit E
• soit rien

Donc oui tu peux très avoir un item '' La double liaison de ce cycle est E '' par exemple

 

Révélation

là je suis sûr de moi à 200% mdr

 

[Téo]

Parfait merci !

[ISB]

Le 12/12/2018 à 09:06, JulietteS a dit :

Salut, 

Normamement on peut écrire ça :

RS ou SR + TRANS élimination -> Z

RR ou SS + TRANS élimination -> E

RS ou SR + CIS élimination -> E

RR ou SS + CIS élimination -> Z

Yop, ça marche pour les E1 et E2 ça ?

[Epsilon]

 pour cis-addition (par Exemple pour Z), On obtient forcément un composé érythro (ou méso ) 

    Mais la prof a dit qu'un erythro n'est pas toujours RR/SS ou RS/SR , ca dépend des situations...non ? 

[Tanchiral]

Ça marche pour les additions à chaque fois 

ça marche pour les E1 à chaque fois

ça marche ne marche pas forcément pour les E2 

Exemple : 

 Dans la correction il y a un exemple de comment faire pour trouver Z/E avec une E2 il faut passer par la technique avec Newmann

[Epsilon]

merci @Tanchiral  

[ISB]

il y a une heure, Tanchiral a dit :

ça marche pour les E1 à chaque fois

Mais dans le cours y'a écrit que les E1 ne sont pas stéréospécifiques, du coup je pensais que ça signifiait qu'on ne pouvait pas faire de règle comme ça où l'on prend en compte la stéréoisomérie du produit de départ, je me trompe ? 

[Tanchiral]

Non pas du tout ! Tu ne te trompes pas c'est moi qui me suis mal exprimé : pour les E1 en effet la réaction n'est pas stéréospécifique. Mais ce que je voulais dire c'est que la situation sera toujours 50% de Z et 50% de E avec une E1, du coup une certaine "règle" est constante.

[ISB]

il y a 17 minutes, Tanchiral a dit :

Non pas du tout ! Tu ne te trompes pas c'est moi qui me suis mal exprimé : pour les E1 en effet la réaction n'est pas stéréospécifique. Mais ce que je voulais dire c'est que la situation sera toujours 50% de Z et 50% de E avec une E1, du coup une certaine "règle" est constante.

 

Ca marche merci ! Du coup la règle donné par Juliette plus haut concerne seulement les E2 ? (déso je suis vraiment long à la détente haha)

[Tanchiral]

Ben même pas finalement puisque E1 donne 50% 50% et que E2 on est jamais sûr sauf avec la technique de Newmann donc finalement ça ne marche que pour les additions