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Élimination


Téo
Go to solution Solved by JulietteS,

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  • Ancien Responsable Matière

Bonjour j'ai une question d'ordre général :

Pour les éliminations : tel stéréo isomère donnera un Z et tel autre donnera un E 

Est ce qu'il y a une règle générale (genre un SR/RS subissant une trans élimination donnera un Z) comme pour les additions ou pas y'a que en écrivant la molécule qu'on le saura ?

Merci !

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  • Solution

Salut, 

Normamement on peut écrire ça :

RS ou SR + TRANS élimination -> Z

RR ou SS + TRANS élimination -> E

RS ou SR + CIS élimination -> E

RR ou SS + CIS élimination -> Z

 

Et pour les additions :

Z + CIS addition -> RS ou SR

E + CIS addition -> RR ou SS

Z + TRANS addition -> RR ou SS

E + TRANS addition -> RS ou SR

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  • Ancien Responsable Matière

Merci les amis, c'est écrit nulle part et pourtant c'est bien utile 

Autre question est ce que une double liaison dans un cycle possède une isomérie Z/E car j'ai un doute depuis quelques annales ?

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il y a 14 minutes, Téo a dit :

Merci les amis, c'est écrit nulle part et pourtant c'est bien utile 

Autre question est ce que une double liaison dans un cycle possède une isomérie Z/E car j'ai un doute depuis quelques annales ?

en gros le cycle fige ta double liaison donc tu n'auras pas une isomérie Z ET E mais tu auras :

  • soit Z
  • soit E
  • soit rien

Donc oui tu peux très avoir un item '' La double liaison de ce cycle est E '' par exemple ?

 

Révélation

là je suis sûr de moi à 200% mdr

 

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  • Ancien Responsable Matière
Le 12/12/2018 à 09:06, JulietteS a dit :

Salut, 

Normamement on peut écrire ça :

RS ou SR + TRANS élimination -> Z

RR ou SS + TRANS élimination -> E

RS ou SR + CIS élimination -> E

RR ou SS + CIS élimination -> Z

Yop, ça marche pour les E1 et E2 ça ?

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Ça marche pour les additions à chaque fois 

ça marche pour les E1 à chaque fois

ça marche ne marche pas forcément pour les E2 

Exemple : 

 Dans la correction il y a un exemple de comment faire pour trouver Z/E avec une E2 il faut passer par la technique avec Newmann

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  • Ancien Responsable Matière
il y a une heure, Tanchiral a dit :

ça marche pour les E1 à chaque fois

Mais dans le cours y'a écrit que les E1 ne sont pas stéréospécifiques, du coup je pensais que ça signifiait qu'on ne pouvait pas faire de règle comme ça où l'on prend en compte la stéréoisomérie du produit de départ, je me trompe ? 

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Non pas du tout ! Tu ne te trompes pas c'est moi qui me suis mal exprimé : pour les E1 en effet la réaction n'est pas stéréospécifique. Mais ce que je voulais dire c'est que la situation sera toujours 50% de Z et 50% de E avec une E1, du coup une certaine "règle" est constante.

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 17 minutes, Tanchiral a dit :

Non pas du tout ! Tu ne te trompes pas c'est moi qui me suis mal exprimé : pour les E1 en effet la réaction n'est pas stéréospécifique. Mais ce que je voulais dire c'est que la situation sera toujours 50% de Z et 50% de E avec une E1, du coup une certaine "règle" est constante.

 

Ca marche merci ! Du coup la règle donné par Juliette plus haut concerne seulement les E2 ? (déso je suis vraiment long à la détente haha)

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