Marin Posted December 11, 2018 Share Posted December 11, 2018 Salut ! J'ai un petit soucis avec un item de chimie orga du poly du tat. On a deux molécules (CH3-CH=CH-I et CH3-CH=CH-CHO) on ajoute HI sur ces deux molécules, donc il fait que l'on rajoute un I sur ces molécules afin de former le carbone le plus stable (donc le plus substitué ?). La correction dit que les deux molécules obtenues sont CH3-CH2-CHI2 et CH3-CHI-CH2-CHO J'ai du mal à comprendre pour moi on aurait du trouver CH3-CHI-CHI et CH3-CHI-CH2-CHO Est ce que quelqu'un pourrait me dire où j'ai fait l'erreur dans mon raisonnement ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Amonbofis Posted December 11, 2018 Share Posted December 11, 2018 Salut, @Marin je trouve exactement comme toi, avec la règle du carbocation le plus stable ( logique) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted December 11, 2018 Author Share Posted December 11, 2018 Oui c'est ce que j'ai utilisé aussi. Vu que il y avais plus de liaisons, mais tu penses que le fait que le I soit plus gros peut jouer ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Amonbofis Posted December 11, 2018 Share Posted December 11, 2018 @Marin il me semble que la règle est seulement que X attaque sur le carbocation formé étant le plus substitué ! Je ne vois pas d’autre possibilité que ce soit le carbone avec le méthyle qui devienne un carbocation , à moins qu’il y est une règle qui m'échappe Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted December 11, 2018 Author Share Posted December 11, 2018 Oui je suis d'accord, je vais faire comme d'habitude c'est certainement un errata (?) Merci beaucoup @TontonJeff Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau DrMaboule Posted December 12, 2018 Ancien du Bureau Share Posted December 12, 2018 Il y a 18 heures, Marin a dit : Oui je suis d'accord, je vais faire comme d'habitude c'est certainement un errata (?) Merci beaucoup @TontonJeff Salut @Marin N'hésites pas à mettre ton sujet en résolus si tu as la réponse qu'il te fallait, et à élire une "meilleure réponse" à gauche de la réponse qui te convient le mieux. Pour une confirmation il vaut mieux que @Bilskur s'en charge ou un autre tuteur Chimie ou RM Tutobise Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Solution Bilskur Posted December 12, 2018 Élu Etudiant Solution Share Posted December 12, 2018 Bonsoir J'arrive (mieux vaut tard que jamais comme disent les jeunes ) En fait, si tu regardes ta molécule, tu vois que les deux carbones ont un seul substituant. Et si tu réfléchis à la réaction, on passe par une étape carbocation, ce qui veut dire qu'il y a d'abord l'attaque de H+, et ensuite celle de I-. Donc le but est d'avoir le carbocation le plus stable possible, ce qui revient souvent à réfléchir par le nombre de substituants j'en conviens.. Mais n'oubliez pas qu'il y a un truc qui se cache partout en chimie et qui est parfois difficile à voir... la MESOMERIE!!! Je rappelle qu'ici, on passe par un intermédiaire carbocation, et que pour faire de la mésomérie, une charge et une double liaison ou ... des doublets non liants, ça fonctionne Ici, si c'est le carbone 2, c'est à dire celui lié au méthyl, il va juste recevoir l'effet inductif du carbone... Mais le carbone 1 lui, il peut faire de la mésomérie avec l'I qui est donneur par effet mésomère. Ainsi la charge est délocalisée et c'est cette configuration là avec le carbocation 1 qui est la plus stable C'est clair pour vous Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted December 13, 2018 Author Share Posted December 13, 2018 Merci @Bilskur Juste pour être sure d'avoir bien compris, en fait si jamais je dois choisir un intermédiaire carbocation et qu'il se trouve que les deux carbones sont tout autant substitués, alors je regarde lequel a les substituants les plus stabilisants ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Élu Etudiant Bilskur Posted December 13, 2018 Élu Etudiant Share Posted December 13, 2018 C'est ça, en fait il faut que tu cherches lequel des deux est le plus stable. Quand tu as une mésomérie importante, même sur un carbone qui n'a qu'un substituant alors que l'autre en a 2, la mésomérie l'emportera, parce qu'avec la délocalisation de la charge, ça stabilise plus que les simples liaisons Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marin Posted December 13, 2018 Author Share Posted December 13, 2018 okay merci beaucoup Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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