Addition de HX sur un alcène

[Marin]

Salut ! J'ai un petit soucis avec un item de chimie orga du poly du tat. On a deux molécules (CH3-CH=CH-I  et  CH3-CH=CH-CHO) on ajoute HI sur ces deux molécules, donc il fait que l'on rajoute un I sur ces molécules afin de former le carbone le plus stable (donc le plus substitué ?). La correction dit que les deux molécules obtenues sont CH3-CH2-CHI2  et  CH3-CHI-CH2-CHO

 

J'ai du mal à comprendre pour moi on aurait du trouver CH3-CHI-CHI  et  CH3-CHI-CH2-CHO

 

Est ce que quelqu'un pourrait me dire où j'ai fait l'erreur dans mon raisonnement ? 

[Amonbofis]

Salut, @Marin je trouve exactement comme toi, avec la règle du carbocation le plus stable ( logique)

[Marin]

Oui c'est ce que j'ai utilisé aussi. Vu que il y avais plus de liaisons, mais tu penses que le fait que le I soit plus gros peut jouer ? 

[Amonbofis]

@Marin il me semble que la règle est seulement que X attaque sur le carbocation formé étant le plus substitué ! Je ne vois pas d’autre possibilité que ce soit le carbone avec le méthyle qui devienne un carbocation  , à moins qu’il y est une règle qui m'échappe

[Marin]

Oui je suis d'accord, je vais faire comme d'habitude c'est certainement un errata (?) 

Merci beaucoup @TontonJeff 

[DrMaboule]

  On 12/11/2018 at 6:21 PM, Marin said:

Oui je suis d'accord, je vais faire comme d'habitude c'est certainement un errata (?) 

Merci beaucoup @TontonJeff 

Expand  

Salut @Marin

N'hésites pas à mettre ton sujet en résolus si tu as la réponse qu'il te fallait, et à élire une "meilleure réponse" à gauche de la réponse qui te convient le mieux.

Pour une confirmation il vaut mieux que @Bilskur s'en charge ou un autre tuteur Chimie ou RM 

 

Tutobise 

[Bilskur]

Bonsoir  

 

J'arrive (mieux vaut tard que jamais comme disent les jeunes  ) 

 

En fait, si tu regardes ta molécule, tu vois que les deux carbones ont un seul substituant. 

 

Et si tu réfléchis à la réaction, on passe par une étape carbocation, ce qui veut dire qu'il y a d'abord l'attaque de H+, et ensuite celle de I-.

Donc le but est d'avoir le carbocation le plus stable possible, ce qui revient souvent à réfléchir par le nombre de substituants j'en conviens..

Mais n'oubliez pas qu'il y a un truc qui se cache partout en chimie et qui est parfois difficile à voir... la MESOMERIE!!!

Je rappelle qu'ici, on passe par un intermédiaire carbocation, et que pour faire de la mésomérie, une charge et une double liaison ou ... des doublets non liants, ça fonctionne  

 

Ici, si c'est le carbone 2, c'est à dire celui lié au méthyl, il va juste recevoir l'effet inductif du carbone...

Mais le carbone 1 lui, il peut faire de la mésomérie avec l'I qui est donneur par effet mésomère. Ainsi la charge est délocalisée et c'est cette configuration là avec le carbocation 1 qui est la plus stable  

 

C'est clair pour vous  

[Marin]

Merci @Bilskur 

Juste pour être sure d'avoir bien compris, en fait si jamais je dois choisir un intermédiaire carbocation et qu'il se trouve que les deux carbones sont tout autant substitués, alors je regarde lequel a les substituants les plus stabilisants ?

[Bilskur]

C'est ça, en fait il faut que tu cherches lequel des deux est le plus stable. 

 

Quand tu as une mésomérie importante, même sur un carbone qui n'a qu'un substituant alors que l'autre en a 2, la mésomérie l'emportera, parce qu'avec la délocalisation de la charge, ça stabilise plus que les simples liaisons  

[Marin]

okay merci beaucoup