Ancien Responsable Matière ISB Posted December 7, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted December 7, 2018 (edited) Salut, concernant un item du TD que je ne peux pas vous joindre vu que l'énoncé s'étend sur 5 qcm, j'ai un soucis : Je pars d'un acétal, l'énoncé dit (au bout de 4 QCM) que l'on fait une hydrolyse acide de l'acetal et qu'on obtient une molécule D et de l'éthanol Le truc c'est que je sais pas si la réaction s'arrête à l'hemiacetal ou à l'adehyde ? Sachant que dans les items on me demande si j'obtiens un mélange racémique beh ça dépend de si j'ai de l'hemiacetal ou de l'aldéhyde du coup un peu pommé Edited December 7, 2018 by ISB Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Chat_du_Cheshire Posted December 7, 2018 Share Posted December 7, 2018 Yo ! Normalement il faut s'arrêter à l'hémiacétal sauf si on te dit dans l'énoncé qu'il y a un excès d'hydrolyse d'acide. Bon après c'est comme que se fait la distinction à Rangueil, à voir ce qu'une personne de Maraîchers dit (c'est les mêmes supports de cours entre les 3 facs) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 7, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 7, 2018 Yop @Chat_du_Cheshire, du coup c'est ce que je pensais, mais le QCM d'apres qui part de la molécule obtenue au QCM d'avant (donc à priori l'hemiacetal) consiste en une réduction du supposé hemiacetal via de l'hydrure d'aluminium, or ça réduit spécifiquement les carbonyles... Du coup sois on a raison et je coche tout faux aux QCM d'apres comme un cow-boy soit y'a une carabistouille sévère sur l'hemiacetal/aldéhyde.... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Chat_du_Cheshire Posted December 7, 2018 Share Posted December 7, 2018 arnaque totale ...... @Tanchiral Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 7, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 7, 2018 De ouf, déjà faire des énoncés en chimie orga sur 5 QCM c'est casse gueule mais après dans l'énoncé du dernier QCM ils disent que la réduction se fait donc est ce que c'est possible que en fait ça se fasse pas jsp... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Tanchiral Posted December 7, 2018 Solution Share Posted December 7, 2018 Hello Je suis entièrement d'accord avec @Chat_du_Cheshire l'arrêt de la réaction dépend de la quantité d'ions H+ et donc de l'excès ou pas de l'acide. Pour le reste j'avoue que je ne comprends pas bien comment la suite peut se résoudre . Et ce n'est pas vraiment le genre de Mme El Hage de faire ce genre de piège. Il faudrait que tu puisses me mettre une photo des qcm pour voir si je peux t'aider un peu plus... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 8, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 Yop @Tanchiral, voici la bête : Du coup le doute survient à la 10 (hémiacétal VS aldéhyde) ce qui impact le 11. Je t'envois ce que j'ai pour la 10 si ça peut t'éviter de faire tous les autres QCM (en espérant ne pas m'être trompé...) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted December 8, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 Salut ! Je profite de ce sujet pour savoir si quelqu'un peut m'expliquer la première réaction de ces QCMs c'est a dire l'énoncé avec les deux molécules de propanal, je ne comprends pas quel mécanisme utiliser ni comment se forme le produit A ... Je vous avoue que je suis perdue en chimie orga Merci par avance pour votre aide ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tanchiral Posted December 8, 2018 Share Posted December 8, 2018 Je vais essayer de vous montrer toutes les reactions. Mais n'oubliez pas que vous allez le refaire en TD Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 8, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 il y a 9 minutes, juju31 a dit : Salut ! Je profite de ce sujet pour savoir si quelqu'un peut m'expliquer la première réaction de ces QCMs c'est a dire l'énoncé avec les deux molécules de propanal, je ne comprends pas quel mécanisme utiliser ni comment se forme le produit A ... Je vous avoue que je suis perdue en chimie orga Merci par avance pour votre aide ! Yop, inspire toi de la réponse d'EVAB dans ce sujet (j'ai fais comme ça perso ^^) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tanchiral Posted December 8, 2018 Share Posted December 8, 2018 Alors voici les réactions que j'ai trouvées : Révélation Révélation Révélation J'espère ne pas m'être trompé sur ces réactions. Essayez de les comprendre pour être vraiment efficaces pour le TD. @ISB Je t'avoue que ta question et très pertinente : j'aurais tendance à faire une hydrolyse totale (ce que j'ai fait dans mes images) mais j'ai un doute car elle précise "en excès" lors de la réaction de A, et que elle aurait du mettre "L'hydrolyse acide totale de C..." Mais d'un autre côté si elle avait voulu que la réaction s'arrête à l'hémiacétal et aurait pu dire : "il se forme D et une molécule d'éthanol" Donc à voir ce qu'ils vous disent en TD Mais c'est vrai que le qcm 11 perd tout son sens si la réaction n'est pas totale. Désole de ne pas t'aider plus que ça Bon courage Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 8, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 Merci @Tanchiral d'avoir pris le temps, je verrai en TD +++ mais ouais le 11 n'a pas d'intérêt si on s'arrête à l'hémiacétal mais bon, y'avait un autre argument qui me faisait pensait à l'arrêt à l'hémicacétal, c'est le fait qu'on ait besoin d'H20 (hydrolyse) + H+ pour passer de l'acétal à l'hémiacétal, alors que pour passer de l'hémiacétal à l'aldéhyde on pas d'H2O dans la réaction, du coup je sais pas si ce détail est à prendre en compte ou pas... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tanchiral Posted December 8, 2018 Share Posted December 8, 2018 Généralement la réaction se fait en milieux aqueux donc l'eau constitue rarement un facteur limitant. Je ne pense pas que se soit important pour le passage de l'hémiacétal vers aldéhyde. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 8, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 il y a 9 minutes, Tanchiral a dit : Généralement la réaction se fait en milieux aqueux donc l'eau constitue rarement un facteur limitant. Je ne pense pas que se soit important pour le passage de l'hémiacétal vers aldéhyde. ça roule,je poserai ttes ces questions en TD pour cpnfirmer, je te mets en meilleure réponse du coup, bon week end ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted December 8, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 @ISB, pour les déshydratations ce mécanisme marche aussi pour les aldéhydes ? Pas seulement pour les alcools ? Merci beaucoup @Tanchiral pour le temps que tu as pris à faire tout ça ! Même si je ne comprends pas tout, ça m'aide beaucoup. J'espère que je comprendrai en TD Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Chat_du_Cheshire Posted December 8, 2018 Share Posted December 8, 2018 @ISB Après avoir fait ça, tout me porte à croire qu'on saute l'étape de l'hémi pour l'hydrolyse c'est quasi certain Big up @Tanchiral Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted December 8, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 il y a 34 minutes, juju31 a dit : @ISB, pour les déshydratations ce mécanisme marche aussi pour les aldéhydes ? Pas seulement pour les alcools ? Non absolument dsl je pensais que tu faisais référence à un autre QCM du TD où fallait faire comme ça j'ai fais comme ça mais regarde les trucs de Tanchiral c'est plus clair que mon brouillon ^^ Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted December 8, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted December 8, 2018 il y a 27 minutes, ISB a dit : Non absolument dsl je pensais que tu faisais référence à un autre QCM du TD où fallait faire comme ça j'ai fais comme ça mais regarde les trucs de Tanchiral c'est plus clair que mon brouillon ^^ Okay merci @ISB! ☺ Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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