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Réaction liqueur de Fehling


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Go to solution Solved by JulieBé,

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Hello,

Tout d'abord un petit rappel : la liqueur de Fehling oxyde un aldose (ose avec fonction aldéhyde) en un acide aldonique (ose avec fonction acide), c'est une réduction.

Pour qu'il y ait une réduction, il faut donc que ton ose soit réducteur, c'est-à-dire qu'il ait une fonction aldéhyde disponible / accessible à la liqueur de Fehling.

Maintenant imagine que tu as un diholoside et tu veux déterminer la nature de la liaison.
Tout d'abord, tu vas utiliser la liqueur de Fehling :

  • si la liqueur ne réagit pas (ne devient pas rouge), alors ton diholoside est non réducteur : les OH anomériques de tes deux sucres sont impliqués dans la liaison et ne peuvent donc pas réagir avec la liqueur
  • si la liqueur réagit et devient rouge, ton diholoside est réducteur : tu as le OH anomérique du premier ose qui est libre et agit avec la liqueur, le OH anomérique de l'autre ose étant impliqué dans la liaison (qui est donc ici une liaison OH anomérique - OH alcool)

Dans ce deuxième cas, tu essaieras alors de trouver quel est l'ose réducteur en faisant après l'oxydation une hydrolyse et une chromatographie, tu auras alors un ose et un acide. L'ose réducteur est celui qui est devenu un acide.

Dans ton cours, tu as l'exemple du lactose : il réagit à la liqueur de F. donc a un OH anomérique libre. Après hydrolyse et chromatographie, tu obtiens un galactose et un acide gluconique : c'est donc le glucose qui était réducteur et a réagit avec la liqueur de F.

 

Par la suite tu pourras également repérer l'OH de l'ose réducteur qui est impliqué dans la liaison avec l'ose non réducteur

J'espère avoir répondu à ta question et que c'est plus clair pour toi !
N'hésite pas si ce n'est pas le cas, bon courage ?

 

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