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Comparaison acidité


Auto-arrosoir
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  • Ancien Responsable Matière

Salut, dans ce qcm  j’ai remarqué aussi que dans certains qcm de TD il faut classer les molecules selon leur acidité ou basicité. J’ai compris comment ca marche (si attracteur alors acidité augmente..) mais enfait jme rend compte que face à certaines molécules je suis incapable de toute chose. Meme en TD il y a un qcm de ce genre (celui dans la photo) mais vu que j’avais pas eu le temps de bosser la chimie orga j’ai pas trop compris ce qu’ils ont fait.

 

enfait dans ce qcm faut classer la molecule 1 2 3 mais la 2 et la 3 elles ont exactement les meme caracteristiques. Je sais pas comment m’y prendre?? Est ce qu’il y a une méthode à faire???

 

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  • Élu Etudiant
  • Solution

Salut @N19

Les trois molécules sont constituées d'un noyau phénol et pour deux d'en eux un autre groupement.

Sachant que l'acidité est considéré comme la facilité a donner un H+ et bien il faut comparer ces molécules avec leur groupement en plus

 

Si de l'autre coté de ton OH tu as un groupement attracteur par effet inductif tu as une acidité qui sera augmenté. Alors que si de l'autre coté de ton OH tu auras un groupement donneur par effet inductif tu auras une acidité moins forte.

Groupement N02 : attracteur par effet mésomère

Groupement CH3 : Donneur par effet inductif

 

Donc on peut en conclure que l'ordre de l'acidité c'est 2 > 1 > 3

 

Pour ce qui est de la méthode tu regarde tous les groupements supplémentaire qui pourrait agir par effet mésomère sur ta molécule puis tu déduis leur effet (soit donneur ou soit attracteur) et enfin tu peux en déduire leur acidité

Edited by Le_Nain
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  • Ancien Responsable Matière

Mais dans ce cas NO2 et CH3 sont tous les deux attracteurs par effet mésomère ( tu as dit que ch3 est donneur par effet mesomere).

mais du coup enfait cque jcomprend de cque tu me dit, c’est que l’effet mesomere et inducteur s’ajoutent et l’effet inducteur est toujours present quand il y a l’effet mésomères. C’est ca?

 

Mais du coup dans un exo on regarde l’effet mesomere puis celui inductif, mais quand est ce qu’on sait justement que l’effet inductif il va changer ou apporter qqchose qui permet de differencier les deux molecules?

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  • Élu Etudiant

Pour savoir ton acidité il faut prendre en compte l'effet inductif et l'effet mésomère. Mais il ne faut pas oublié que l'effet mésomère est dominant sur l'effet inductif

Le NO2 est attracteur par effet mésomère et le CH3 est donneur par effet inductif (et pas mésomère déso je me suis trompé)

Tu devrais normalement dans chaque exo comme ça avoir un élément qui te permet de les différencier ici c'est le NO2 qui est attracteur et le CH3 qui est donneur

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