Shik Posted November 25, 2018 Share Posted November 25, 2018 Salutations ! Je n'arrive à a trouver la nature des produits C D pour l'exercice 10-11 du TD 5 d'entraînement : http://zupimages.net/viewer.php?id=18/47/iwmt.jpg J'aurai dit C un alcool et D un alcene et dans la dernière réaction comme il n'y a pas de catalyseur indiqué la réaction cis d'hydrolyse n'aurait pas lien mais les réponses sont uniquement E. Pour le qcm 12 j'aurai mis la c fausse (CD vrai pour ce qcm) car on est pas sensé avec un diol après une hydratation en milieu acide ? Merci d'avance pour tout éclaircissements ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Yippee-kai-yay Posted November 25, 2018 Solution Share Posted November 25, 2018 B'soir ! Alors pour les qcms 10-11 : C est bien un alcool, car on a une réaction de substitution (remplacement du Br par OH). Après j’ai un peu de mal à définir D… Ça ne peut pas être un alcène puisque la réaction D + H2 ne donne rien (sinon, il y aurait eu une hydrogénation catalytique). Ça n’est pas une cétone parce que sinon il y aurait eu élimination de 4 hydrogènes et pas H2O (les deux oxygènes seraient restés pour former les deux fonctions cétones). J’aurais dit qu’il y a une cyclisation, mais je ne suis pas du tout sûre. Qcm 12 : L'item C est effectivement vrai, car on part d’un alcène qui subit une hydratation = addition du H+ sur la double liaison, formation d’un carbocation plan, addition de l’ H2O sur celui-ci --> 50% R et 50% S donc on obtient un mélange racémique. Le milieu acide sert de catalyseur à la réaction, en se fixant sur la double liaison en premier. Donc on obtient une molécule avec une seule fonction alcool. (dis toi que tu ajoutes seulement un H2O. Tu ne peux pas avoir de diol puisque tu n’as qu’un seul oxygène). voila, j'espère que ça t'a aidé ! Sinon n'hésites pas Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Shik Posted November 27, 2018 Author Share Posted November 27, 2018 Pour le 11 j'ai demandé à la professeur en td et le D est un etheroxyde cyclique par réaction intra moléculaire. Ton intuition était juste. Pour le 12 je vois, je me suis embrouillé avec une trans addition peracide. Merci ! C'est maintenant clair. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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