Jump to content

TD 5 entraînement 10-11-12


Shik
Go to solution Solved by Yippee-kai-yay,

Recommended Posts

Salutations ! 

 

Je n'arrive à a trouver la nature des produits C D pour l'exercice 10-11 du TD 5 d'entraînement :

http://zupimages.net/viewer.php?id=18/47/iwmt.jpg

J'aurai dit C un alcool et D un alcene et dans la dernière réaction comme il n'y a pas de catalyseur indiqué la réaction cis d'hydrolyse n'aurait pas lien mais les réponses sont uniquement E. 

 

Pour le qcm 12 j'aurai mis la c fausse (CD vrai pour ce qcm) car on est pas sensé avec un diol après une hydratation en milieu acide ? 

69tl.jpg

 

Merci d'avance pour tout éclaircissements ! 

Link to comment
Share on other sites

  • Solution

B'soir !

Alors pour les qcms 10-11 :

C est bien un alcool, car on a une réaction de substitution (remplacement du Br par OH).

Après j’ai un peu de mal à définir D…

Ça ne peut pas être un alcène puisque la réaction D + H2 ne donne rien (sinon, il y aurait eu une hydrogénation catalytique).

Ça n’est pas une cétone parce que sinon il y aurait eu élimination de 4 hydrogènes et pas H2O (les deux oxygènes seraient restés pour former les deux fonctions cétones).

J’aurais dit qu’il y a une cyclisation, mais je ne suis pas du tout sûre.

 

Qcm 12 :

L'item C est effectivement vrai, car on part d’un alcène qui subit une hydratation = addition du H+ sur la double liaison, formation d’un carbocation plan, addition de l’ H2O sur celui-ci

-->  50% R et 50% S donc on obtient un mélange racémique.

Le milieu acide sert de catalyseur à la réaction, en se fixant sur la double liaison en premier. Donc on obtient une molécule avec une seule fonction alcool. (dis toi que tu ajoutes seulement un H2O. Tu ne peux pas avoir de diol puisque tu n’as qu’un seul oxygène).

 

voila, j'espère que ça t'a aidé ! Sinon n'hésites pas ?

Link to comment
Share on other sites

Pour le 11 j'ai demandé à la professeur en td et le D est un etheroxyde cyclique par réaction intra moléculaire. Ton intuition était juste. 

 

Pour le 12 je vois, je me suis embrouillé avec une trans addition peracide. 

Merci  ! C'est maintenant clair. 

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...