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stabilité des carbanions


Soleneuh
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  • Ancien Responsable Matière

Bonjour,

je suis tombée sur un qcm (banque de qcm ni du tat ni une annale, peu importe), qui disait que le carbanion (CF3)3C- était plus stable que le carbanion H3C-,

(justification = c'est parce que les carbanions sont stabilisés par des groupements attracteurs, donc ici à cause du F)

Mais moi je m'étais basée sur une autre justification = les Carbanions primaires sont plus stables que les tertiaires....

 

Donc comment savoir laquelle des 2 règles ( les carbanions sont stabilisés par des groupements attracteurs, et I>II>III pour les carbanions) prime quand elles sont contradictoires comme dans cet exemple ?

 

Merci beaucoup pour votre aide ? 

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  • Solution

Salut ! Alors dans le cours et ce qu'il faut retenir c'est que la stabilité des carbanions augmente SI :

- effet inductif négatif augmente (I-) : augmente donc si substituants ATTRACTEURS. 

-délocalisation augmente

 

Pour les 2 règles : tu classes tes carbanions I, II, III puis tu regardes les substituants : tu sais que si le groupement est attracteurs qu'importe si il est I, II ou III il sera forcément + stable !

 

 

CORDIALEMENT
 

BON DIMANCHE

 

<3

 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 11 minutes, jujup31 a dit :

si le groupement est attracteurs qu'importe si il est I, II ou III il sera forcément + stable !

bonjour ! oki merci beaucoup ?  bon dimanche à toi aussi ? 

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