Glouglou Posted November 24, 2018 Share Posted November 24, 2018 (edited) Bonsoir, j'ai un gros soucis avec les glucides j'utilise le poly du tat (édition 2018-2019) mais j'ai qq problèmes: Page 65: partie sur les ALDOSES pour la représentation de Tollens: le glucose est pris en exemple. Je ne comprends pas pourquoi on trouve sur la molécule de départ une fonction céto sur le C1 et non une fonction OH. Page 66: concernant la partie sur les ALDOSES pour la représentation de Haworth, il y a marqué que la liaison oxydique se faisait entre le C1 et le C5. Le D-fructose est utilisé comme exemple mais je ne comprends pas: la liaison oxydique est faite entre le C2 et le C5, et le C2 comporte une cétone (ça ne devrait pas être -OH?) La liaison oxydique nécessite elle obligatoirement une fonction céto pour être créée ?? La représentation de Ficher est la même chose que la représentation de Tollens? Merci pour vos réponses Edited November 24, 2018 by Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Langinase Posted November 24, 2018 Solution Share Posted November 24, 2018 Bonsoir @Glouglou, 1) ce n'est pas une fonction cétone en C1 du glucose, mais une fonction aldéhyde ! Le groupe OH après cyclisation est issu de la perte de l'hydrogène par le OH qui engage la cyclisation au profit du groupe carbonyle (fonction aldéhyde pour les aldoses, cétone pour les cétoses) qui devient un groupe hydroxyle... Sur la diapo suivante, le OH en 5 permet la cyclisation : il y a établissement d'une liaison dative entre l'oxygène en 5 et le carbone n°1. Avec l'établissement de cette liaison donneur-accepteur, le OH en 5 perd son hydrogène qui va établir une liaison sur l'oxygène en 1 avec un électron issu de la double liaison C1-Oxygène en 1 (attention : c'est un exemple concernant un aldose). 2) le fructose est un cétose, donc à la différence du glucose (qui est un aldose), sa cyclisation aura lieu sur C2 : 3) La représentation de Tollens est une Fisher cyclisée ! 4) Pour ta dernière question, je te dirais que c'est vrai, étant donné que pour un aldose ou un cétose, la cyclisation s'effectue sur le carbone portant un groupe carbonyle (aldose : C1; cétose : C2). Et surtout, un électron de la double liaison du carbonyle sert à rapatrier l'hydrogène que l'oxygène en 5 perd. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 24, 2018 Author Share Posted November 24, 2018 Merci beaucoup @Langinase, c'est super clair! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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