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Tutorat Associatif Toulousain
[Compagnonnage PASS]

Inversion de Walden ou rétention de configuration?

ju06

By ju06
in UE1 Chimie

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ju06 tic tat

ju06

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Bonjour j'ai du mal a comprendre lors d'une réaction SN2 comment on peut savoir s'il y a inversion de Walden ou rétention de configuration ? Merci ?

ça dépend seulement de l'inversion de la configuration du C*?

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Chat_du_Cheshire Chat_du_Cheshire

Chat_du_Cheshire

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Hey,

 

suppose que ton C* est S et que le groupement partant est prioritaire (vu que c'est un halogène). 2 cas s'offrent à toi :

  • si le groupement arrivant est aussi prioritaire, alors S devient R, c'est une inversion de configuration.
  • si le groupement arrivant n'est pas prioritaire, alors S reste S, c'est une rétention de configuration.

Exemple : suppose la molécule COOH-CClH-CH3CH3 où on suppose le '' C '' de configuration R. On fait agir dessus du KCN par un SN2. CN arrive du côté opposé à C-Cl. Ici, notre groupement partant était prioritaire (c'est Cl, un halogène) et notre C* était donc R.

Le groupement arrivant est CN. Est-il prioritaire ? Non, c'est COOH qui est prioritaire. Conclusion : R reste R, c'est une rétention de configuration !

 

Dac ?

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basale DorloTAT

basale

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Il y a 23 heures, Chat_du_Cheshire a dit :
  • si le groupement arrivant est aussi prioritaire, alors S devient R, c'est une inversion de Walden.
  • si le groupement arrivant n'est pas prioritaire, alors S reste S, c'est une rétention de configuration.

@Chat_du_Cheshire salut, après de multiples recherches j'ai trouvé plusieurs fois que l'inversion de Walden pouvait aussi se faire sans pour autant que le C* change sa configuration (du réactif au produit), que c'était simplement parce que le nucléophile attaquait en anti qu'on parlait d'inversion de Walden... Peut être que je me trompe? ?

 

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  • Ancien Responsable Matière
ValentineMartel TAT Vador

ValentineMartel

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  • Ancien Responsable Matière
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il y a 2 minutes, basale a dit :

@Chat_du_Cheshire salut, après de multiples recherches j'ai trouvé plusieurs fois que l'inversion de Walden pouvait aussi se faire sans pour autant que le C* change sa configuration (du réactif au produit), que c'était simplement parce que le nucléophile attaquait en anti qu'on parlait d'inversion de Walden... Peut être que je me trompe? ?

 

Je confirme, quand il y a une SN2 il y a toujours une inversion de Walden. Puis il peut y avoir soit une inversion de configuration, soit une rétention de configuration, et ça on le sait avec les raisons qu’a évoqué @Chat_du_Cheshire. Il ne faut juste pas confondre inversion de Walden et inversion de configuration ? 

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basale DorloTAT

basale

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il y a 3 minutes, ValentineMartel a dit :

Il ne faut juste pas confondre inversion de Walden et inversion de configuration

Aaaaaah oui ça devient beaucoup plus clair merci!!

Donc on a inversion de Walden dans tous les cas par l'attaque en anti, et ensuite inversion/rétention de configuration selon la configuration du C* c'est ça?

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  • Ancien Responsable Matière
ValentineMartel TAT Vador

ValentineMartel

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  • Ancien Responsable Matière
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il y a 6 minutes, basale a dit :

Aaaaaah oui ça devient beaucoup plus clair merci!!

Donc on a inversion de Walden dans tous les cas par l'attaque en anti, et ensuite inversion/rétention de configuration selon la configuration du C* c'est ça?

C’est ça ? 

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Chat_du_Cheshire Chat_du_Cheshire

Chat_du_Cheshire

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il y a 2 minutes, basale a dit :

Top merci beaucoup c'est beaucoup plus clair ?

Mais n'empêche que sur internet je vois sur de nombreux sites '' inversion de Walden ou inversion de configuration '' donc je sais pas trop comment elle l'explique (#toujoursallerencours) mais fiez-vous à ce qu'elle a dit ?

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  • Ancien Responsable Matière
ValentineMartel TAT Vador

ValentineMartel

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  • Ancien Responsable Matière
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il y a 3 minutes, basale a dit :

@Chat_du_Cheshire @ValentineMartel

Yes merci à vous, et juste, tant qu'on y est, quand on a à faire avec une réaction concertée (en E2), on passe par un état de transition ou c'est seulement pour les réactions en deux étapes qu'on a cet état de transition? ?

Les états de transitions c'est uniquement pour les SN1 et les E1, tu passes par un intermédiaire carbocation plan ? Sinon quand tu as une réaction concertée (SN2 ou E2), tu n'as pas d'intermédiaire, la réaction se fait d'un seul coup. 

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basale DorloTAT

basale

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il y a 1 minute, ValentineMartel a dit :

Les états de transitions c'est uniquement pour les SN1 et les E1, tu passes par un intermédiaire carbocation plan ? Sinon quand tu as une réaction concertée (SN2 ou E2), tu n'as pas d'intermédiaire, la réaction se fait d'un seul coup. 

D'accord encore merci!! ?

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Vésale TiTATnic

Vésale

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Il y a 1 heure, ValentineMartel a dit :

Les états de transitions c'est uniquement pour les SN1 et les E1, tu passes par un intermédiaire carbocation plan ? Sinon quand tu as une réaction concertée (SN2 ou E2), tu n'as pas d'intermédiaire, la réaction se fait d'un seul coup. 

 

Dans ce post je crois comprendre que tu dis qu'étant de transition = état intermédiaire je n'avais pas compris ça personnellement un état de transition était valable pour SN2 et E2 

Après je me trompes peut être ...

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  • Ancien Responsable Matière
ValentineMartel TAT Vador

ValentineMartel

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  • Ancien Responsable Matière
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il y a 3 minutes, Vésale a dit :

 

Dans ce post je crois comprendre que tu dis qu'étant de transition = état intermédiaire je n'avais pas compris ça personnellement un état de transition était valable pour SN2 et E2 

Après je me trompes peut être ...

Oui tu as raison ce n'est pas vraiment la même chose je vais modifier mon post. Un état de transition c'est un état de plus haute énergie pendant une réaction, du coup il y a en a deux dans les SN1 et E1 et un seul dans les SN2 et E2. Après je pense pas qu'elle interroge un jour sur ça parce que c'est pas isolable c'est juste pour comprendre le mécanisme, mais merci de la remarque parce qu'effectivement intermédiaire et transition c'est pas pareil ! 

 

@basale dis moi si tu as bien saisi la différence ? 

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Vésale TiTATnic

Vésale

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il y a 1 minute, ValentineMartel a dit :

Oui tu as raison ce n'est pas vraiment la même chose je vais modifier mon post. Un état de transition c'est un état de plus haute énergie pendant une réaction, du coup il y a en a deux dans les SN1 et E1 et un seul dans les SN2 et E2. Après je pense pas qu'elle interroge un jour sur ça parce que c'est pas isolable c'est juste pour comprendre le mécanisme, mais merci de la remarque parce qu'effectivement intermédiaire et transition c'est pas pareil !  

 

Je n'étais moi même pas sûre de moi mais tu me rassures (je pensais avoir mal compris mon cours ? )

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