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QCM 3 et 4 TD5


Jujunum
Go to solution Solved by Yippee-kai-yay,

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  • Ancien Responsable Matière

Salut ! J'ai un problème pour ces deux qcms je ne vois pas du tout comment raisonner surtout pour les items B C D et E du qcm 3 et les items B et D du qcm 4 ... 

http://www.noelshack.com/2018-47-6-1543043903-1543043817616753139764.jpg

Si quelqu'un pourrait m'expliquer la technique! ?

Merci par avance et bonne journée ☺

Edited by juju31
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  • Solution

Salut !

Alors, il faut que tu écrives ta réaction, et que tu mettes toutes les possibilités :

 

Qcm 3 : lors d’une hydratation, on a fixation du H+ en premier, ce qui permet la formation d’un carbocation, puis fixation du OH. Ici, ton composé initial possède un plan de symétrie, donc peu importe sur quel carbone se fixe le H+, ça va revenir au même.

- fixation du H+ sur un des deux carbones -> 50% R et 50% S

- formation d’un carbocation plan, fixation du OH sur lui -> 50% R et 50% S

-->  on obtient RR, RS, SS, SR.

Les composés finaux n’ont pas de plan de symétrie (car les substituants sur les carbones sont différents), donc on n’a pas de forme méso.

--> ça nous fait deux mélanges racémiques (RR + SS et SR + RS)

 

690836198_qcm3.thumb.JPG.72219a5f3101c77fc3a3b3f6b143f22b.JPG

 

qcm 4 : on a une dihalogénation, qui passe par la formation d’un ion ponté. C’est une trans addition, stéréospécifique.

--> On obtient un composé RS et un SR. Donc on a deux stéréoisomères. 

Les composés n’ont pas de plan de symétrie, donc ce ne sont pas des formes méso.

--> c’est un mélange racémique .

1505377139_qcm4.thumb.JPG.be972fd2a7b3edf3581aaa58c4637bb4.JPG

 

conseils :

- écris tous les composés que tu peux obtenir suite à une réaction.

- pour savoir si t'as une forme méso, passe en projection de Fischer, via la représentation de Newman (molécule A). C'est plus facile et tu feras moins d'erreur. Ensuite, écrit l'énantiomère (B). Puis fais la rotation de B de 180°. Si la molécule obtenue (C) est identique à A, c'est une forme méso.

cf diapo 64 du poly (ça sera plus facile avec un schéma sous les yeux ?)

- apprends bien les définitions (racémique, énantiomère, méso, etc.), tu seras plus à l'aise lors des qcms.

 

Voila, j'espère que tu comprends mieux maintenant !

N'hésites pas à poser plus de questions, si besoin ?:maraich:

 

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @Yippee-kai-yay ! 

Merci vraiment beaucoup pour toutes ces explications, c'est vraiment super bien expliqué ( et illustré en plus ☺) et ça m'a permis de comprendre pleins d'autres choses !?

bonne soirée et merci encore !?

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