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QCM 10 colle 8 2016-2017


Crocrodile
Go to solution Solved by sildénafil,

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  • Ancien Responsable Matière

 

 

Voici le QCM en question.

Bonjour Bonsoir

Je ne comprends pas bien la correction des items A et B de ce QCM. Si quelqu’un peut me donner des explications!

merci

 

Révélation

ACE

 

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  • Ancien Responsable Matière

Yop, j'vous dis mon hypothèse en attendant que quelqu'un de plus compétant s'en mêle :

 

A: L'item parle que de l'époxyde (et non pas de ce qu'on obtient suite à l'hydrolyse de l'époxyde, ça c'est l'objet du B). Du coup via la fixation de l'époxyde sur la fonction de l'alcène se fait du même côté pour les 2 carbones, autrement dit c'est une sorte de cis addition. Or, une cis addition sur un alcène E donne du RR + SS donc c'est cohérent avec la correction

 

B: L'époxyde quand on l'hydrolyse (en présence de H+) c'est une trans addition comme indiqué dans le poly, or trans addition sur du E donne dur SR + RS donc c'est bien faux

 

 

Edited by ISB
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  • Solution
Il y a 4 heures, ISB a dit :

Yop, j'vous dis mon hypothèse en attendant que quelqu'un de plus compétant s'en mêle :

 

A: L'item parle que de l'époxyde (et non pas de ce qu'on obtient suite à l'hydrolyse de l'époxyde, ça c'est l'objet du B). Du coup via la fixation de l'époxyde sur la fonction de l'alcène se fait du même côté pour les 2 carbones, autrement dit c'est une sorte de cis addition. Or, une cis addition sur un alcène E donne du RR + SS donc c'est cohérent avec la correction

 

B: L'époxyde quand on l'hydrolyse (en présence de H+) c'est une trans addition comme indiqué dans le poly, or trans addition sur du E donne dur SR + RS donc c'est bien faux

 

 

en effet c'est ça ! formation de l'epoxyde= cis addition

une cis addition sur un alcène E donne des composés thréo c'est à dire RR et SS

 et l'hydrolyse de l'époxyde étant une trans addition tu ne peux pas avoir les mêmes configurations tu as donc RS et SR

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  • Ancien Responsable Matière
Il y a 8 heures, sildénafil a dit :
Il y a 13 heures, ISB a dit :

Yop, j'vous dis mon hypothèse en attendant que quelqu'un de plus compétant s'en mêle :

 

A: L'item parle que de l'époxyde (et non pas de ce qu'on obtient suite à l'hydrolyse de l'époxyde, ça c'est l'objet du B). Du coup via la fixation de l'époxyde sur la fonction de l'alcène se fait du même côté pour les 2 carbones, autrement dit c'est une sorte de cis addition. Or, une cis addition sur un alcène E donne du RR + SS donc c'est cohérent avec la correction

 

B: L'époxyde quand on l'hydrolyse (en présence de H+) c'est une trans addition comme indiqué dans le poly, or trans addition sur du E donne dur SR + RS donc c'est bien faux

 

 

en effet c'est ça ! formation de l'epoxyde= cis addition

une cis addition sur un alcène E donne des composés thréo c'est à dire RR et SS

 et l'hydrolyse de l'époxyde étant une trans addition tu ne peux pas avoir les mêmes configurations tu as donc RS et SR

Salut, j'ai posé la question en TD ce matin.
Actuellement, on ne donne pas la configuration d'un ion ponté lors d'une réaction de chimie organique. "Cela ne se fait pas car on ne peut pas le trouver dans la nature."

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 16 minutes, Scorpio a dit :

Salut, j'ai posé la question en TD ce matin.
Actuellement, on ne donne pas la configuration d'un ion ponté lors d'une réaction de chimie organique. "Cela ne se fait pas car on ne peut pas le trouver dans la nature."

Comment ça peut exister si on les trouve pas dans la nature ? ?

et même si ça existe qu'en "laboratoire" pourquoi on ne pourrait pas donner de configuration... ?

 

@Crocrodile fais penser à demander en TD 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 1 minute, ISB a dit :

Comment ça peut exister si on les trouve pas dans la nature ? ?

et même si ça existe qu'en "laboratoire" pourquoi on ne pourrait pas donner de configuration... ?

Bah je sais pas du tout..

Après j'ai peut être pas été claire dans ma question donc redemandez !

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il y a 23 minutes, Scorpio a dit :

Salut, j'ai posé la question en TD ce matin.
Actuellement, on ne donne pas la configuration d'un ion ponté lors d'une réaction de chimie organique. "Cela ne se fait pas car on ne peut pas le trouver dans la nature."

Je suis d'accord, on ne peut pas isoler d'ions pontés car ce sont des espèces très réactives, ce qcm ne sera donc pas posé au concours je pense vu la réponse de ton professeur, si cet item existe il  sera surement compté faux , a demander.

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 19 minutes, cyracus a dit :

Quelqu'un pourrait me montrer la molécule obtenue pour l'item b ? (je tombe sur RR ? )

Perso je l'ai pas dessiné, je sais qu'on fait une cis addition (de l'époxyde bon on sait pas vraiment si ça existe en vrai mais on suppose que la formation de l'époxyde est une cis addition pour cette item) donc une cis addition sur du E ça donne RR + SS

En tout cas je sais pas comment on peut dessiner la molécule en mettant correctement les substituants dans l'espace, si jamais les autres savent je suis preneur haha

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