QCM 27 chimie organique

[Acide_Minoléique]

Hey

Je ne comprends pas pourquoi l'item  C est faux

 

 L'action de KMnO4 dilué et à froid donne bien un alpha diol non ? (oxydation douce) (un di-ol en cis)

 

S'il vous plait ?

Cordialement ?

A l'aide ?

Bisous ?

(je sais pas comment finir)

 

[DrWho]

C'est bel est bien un alpha Diol que tu es censé obtenir ... Mais du coups j'ai cherché et cette item ne fait pas partie du poly du TAT de cette année du coups saurais tu me dire d'où provient il ? 

[Acide_Minoléique]

Merci @DrWho merci d'avoir répondu ^^ et si si c'est dans le poly de cette année mais de Maraichers (page 134, qcm 27)

[Le_Nain]

Salut @Acide_Minoléique

Je pense que c'est un errata. C'est bel est bien vrai que tu obtient un alpha-diol avec du permenganate de potassium dilué à froid.

 

Révélation

Excuse @DrWho si il a pas trouvé l'item sur le poly il est un peu bigleux le pauvre 

 

Edited November 20, 2018 by Le_Nain

[ValentineMartel]

il y a 12 minutes, DrWho a dit :

C'est bel est bien un alpha Diol que tu es censé obtenir ... Mais du coups j'ai cherché et cette item ne fait pas partie du poly du TAT de cette année du coups saurais tu me dire d'où provient il ? 

Mais De Viguerie (jsp pour Maraîchers) ne nous a jamais dit qu’on obtenait un alpha diol avec le permanganate  c’est avec le peracide qu’on obtient un alpha diol mais je crois bien qu’avec le permanganate c’est juste un diol 

[Acide_Minoléique]

@Le_Nain Merci beaucoup de ta réponse mais ne sois pas si dur avec Drwho le pauvre ^^

[Scorpio]

il y a 7 minutes, ValentineMartel a dit :

Mais De Viguerie (jsp pour Maraîchers) ne nous a jamais dit qu’on obtenait un alpha diol avec le permanganate  c’est avec le peracide qu’on obtient un alpha diol mais je crois bien qu’avec le permanganate c’est juste un diol 

Hm il me semble qu'elle l'a dit à l'oral. Toute façon un alpha-diol c'est deux hydroxyles situés en alpha du c de l'ex double liaison.

Edited November 20, 2018 by Scorpio

[Soleneuh]

@ValentineMartel page 122 on a cette réaction-->  on obtient bien un di-ol, mais du coup c'est pas un "alpha diol" quand même ? 

[Le_Nain]

@ValentineMartel

Il me semble bien que la prof ait dit que l'attaque d'un alcène par un peracide ou par un permanganate de potassium a froid donne un alpha diol mais après je peux me tromper

Les autres @Scorpio @Porthos vous avez quoi ?

Ah bah scorpio a été trop rapide

Edited November 20, 2018 by Le_Nain

[Soleneuh]

il y a 6 minutes, Scorpio a dit :

Toute façon un alpha-diol c'est deux hydroxyles situés en alpha du c de la double liaison

alors du coup c'est bien un alpha diol ?

[Scorpio]

il y a 1 minute, solenefdo a dit :

il y a 2 minutes, Scorpio a dit :

Toute façon un alpha-diol c'est deux hydroxyles situés en alpha du c de la double liaison

alors du coup c'est bien un alpha diol ?

oui

[ValentineMartel]

il y a 1 minute, solenefdo a dit :

@ValentineMartel page 122 on a cette réaction-->  on obtient bien un di-ol, mais du coup c'est pas un "alpha diol" quand même ? 

 

à l’instant, Le_Nain a dit :

@ValentineMartel

Il me semble bien que la prof ait dit que l'attaque d'un alcène par un peracide ou par un permanganate de potassium a froid donne un alpha diol mais après je peux me tromper

Les autres @Scorpio @Porthos vous avez quoi ?

Peut être que je me trompe hein, c’est juste que c’est pas écrit sur la diapo et qu’elle le dit pour le pont peroxyde mais peut être que j’ai mal compris c’est pour ça que je demande  

[Soleneuh]

@Scorpio, ok donc dans le qcm de @Acide_Minoléique il y a bien un errata ? on obtient bien un alpha diol ? (comme le dit @Le_Nain ?)

[Scorpio]

Pour moi oui, on obtient un alpha-diol

(Après je suis pas une experte de la chimie organique, genre si y'a des super-ultra-mega exceptions que je connais pas mais normalement oui...)

[Soleneuh]

il y a 8 minutes, ValentineMartel a dit :

Peut être que je me trompe hein, c’est juste que c’est pas écrit sur la diapo et qu’elle le dit pour le pont peroxyde mais peut être que j’ai mal compris c’est pour ça que je demande  

tkt oui c'est vrai que c'est pas écrit 

[ValentineMartel]

il y a 1 minute, solenefdo a dit :

tkt oui c'est vrai que c'est pas écrit 

je pense que vous avez raison quand même si on considère la définition d’un alpha diol, la fatigue est présente

[Acide_Minoléique]

@DrWho, @Scorpio, @ValentineMartel, @solenefdo, @Le_Nain, merci beaucoup pour votre participation à tous  du coup on part sur un errata --> a priori ça donne bien un alpha diol,

merci beaucoup  

[DrWho]

@Acide_Minoléique je n'avais pas vus que nous étions à maraîcher justes petit conseil évites les QCM du TAT du Poly ils sont très obsolètes (du moins à Rangueil) privilégies plutôt ceux du bouquin (de Nance La S) ou ceux des polys de Noël de votre Fac ils seront très certainement plus adaptés et relus par les profs

[Acide_Minoléique]

@DrWho Merci du conseil ^^ c'est gentil.

[sildénafil]

Salut je vois ta question que maintenant, en effet  le permanganate dilué à froid ne donne pas forcement un alpha-diol, comme dans le cas présent ton insaturation est portée par le C2 tu ne peux donc pas dire que tu as un alcool en alpha. 

Mais il est vrai que dans ces conditions tu obtiens un diol!

[Scorpio]

Il y a 8 heures, sildénafil a dit :

Ton insaturation est portée par le C2 tu ne peux donc pas dire que tu as un alcool en alpha. 

Pourquoi peux tu conclure que puisque c'est C2 tu n'as pas d'alcool en alpha ??

[PacesCoinFlip]

il y a 16 minutes, Scorpio a dit :

Pourquoi peux tu conclure que puisque c'est C2 tu n'as pas d'alcool en alpha ??

 

Il y a 8 heures, sildénafil a dit :

Salut je vois ta question que maintenant, en effet  le permanganate dilué à froid ne donne pas forcement un alpha-diol, comme dans le cas présent ton insaturation est portée par le C2 tu ne peux donc pas dire que tu as un alcool en alpha. 

Mais il est vrai que dans ces conditions tu obtiens un diol!

Salut !
 

@sildénafil  Cher ami jai bien peur que tu ne te sois égarré dans ta réflexion

On parle d'alpha diol lorsque deux hydroxyles sont portés par des carbones vicinaux. Le "alpha" faisant donc ici réference au caractère adjacent des carbones porteurs d'hydroxyle, et non pas à la position sur la chaîne aliphatique.
Un diol peut-être un alpha diol et prendra le nom de diol vicinal, mais il peut être aussi géminal c'est à dire porté par le même carbone.
 

Dans le cas de ce QCM on obtient bel est bien un alpha diol, c'est donc une errata
 

En ce qui concerne le parallèle avec les péracides, c'est la même chose que l'on a au final (d'un point de vue positionnel, parce niveau conformation l'une est une trans addition alors que l'autre est cis) . Si l'on part du but-2-ène, avec l'action d'un péracide ou du KMnO4 diluée à froid, on obtient le but-1,2-diol, qui est un alpha diol.
 

[sildénafil]

Il y a 2 heures, PacesCoinFlip a dit :

 

Salut !
 

@sildénafil  Cher ami jai bien peur que tu ne te sois égarré dans ta réflexion

On parle d'alpha diol lorsque deux hydroxyles sont portés par des carbones vicinaux. Le "alpha" faisant donc ici réference au caractère adjacent des carbones porteurs d'hydroxyle, et non pas à la position sur la chaîne aliphatique.
Un diol peut-être un alpha diol et prendra le nom de diol vicinal, mais il peut être aussi géminal c'est à dire porté par le même carbone.
 

Dans le cas de ce QCM on obtient bel est bien un alpha diol, c'est donc une errata
 

En ce qui concerne le parallèle avec les péracides, c'est la même chose que l'on a au final (d'un point de vue positionnel, parce niveau conformation l'une est une trans addition alors que l'autre est cis) . Si l'on part du but-2-ène, avec l'action d'un péracide ou du KMnO4 diluée à froid, on obtient le but-1,2-diol, qui est un alpha diol.
 

 j'étais persuadé que c'était une question de position de la double liaison 

[PacesCoinFlip]

Il y a 3 heures, sildénafil a dit :

j'étais persuadé que c'était une question de position de la double liaison 

Non

[sildénafil]

et bien desolé de mon erreur!