Ancien Responsable Matière Jujunum Posted November 17, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Salut !!! J'ai un problème avec la compréhension des termes " atomes d'hydrogène labiles " ( mobiles ? ) dans cette diapo : http://www.noelshack.com/2018-46-6-1542468359-capture-d-ecran-2018-11-17-a-16-20-31.png A quoi correspondent-ils ? Et que signifie une élimination régiosélective ? Merci par avance pour votre aide Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Solution ISB Posted November 17, 2018 Ancien Responsable Matière Solution Share Posted November 17, 2018 Salut, pour moi un H labile est un hydrogène qui va plus facilement être libérée du fait d'un effet attracteur, en l’occurrence sur la molécule l'oxygène est inductif attracteur, du coup il attire les électrons de la liaison entre le H et le C ce qui va faciliter l'élimination du fait de l'H qui est rendu labile par l'effet attracteur Concernant la régiosélectivité c'est le fait que l'élimination se fasse préférentiellement sur l'un des H labile (lorsqu'il y en a plusieurs) selon la règle de Zaitsev. Encore une fois, sur la molécule que tu présente la double liaison entre 2 carbones la plus stable qu'occurrerait l'élimination est celle qui a le plus de substituant donc c'est la molécule du haut car elle a CH-CH3 des 2 côtés alors que la molécule minoritaire a seulement H2 en substituant pour l'un des carbones; En espérant que c'est plus clair Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted November 17, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Salut ! Oui c'est plus clair, mais pourquoi dans la molécule de la diapo, les hydrogènes complètement à gauche ne sont pas considérés comme labiles? C'est parce qu'ils sont "loin" de l'atome d'oxygène et donc loin de l'effet inductifs attracteurs ? ☺ Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted November 17, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Techniquement l'effet inductif est sensé se sentir jusqu'à 4 carbones, mais je suppose que les H tout à gauche sont pas assez labile, en tout cas ils sont certainement moins labiles que les H en alpha du carbone portant l'oxygène du coup c'est via eux que l'élimination va se faire. Aussi, ces H là n'entrent pas dans la discussion de la régiosélectivité puisqu'elle concerne des H ayant la même "labilité" mais entraînant des alcènes avec une stabilité différente Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Jujunum Posted November 17, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Okay merci beaucoup pour tes explications, j'ai mieux compris ! Bon week end Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière ISB Posted November 17, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Avec plaisir toi aussi Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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