Ancien Responsable Matière Téo Posted November 17, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 Bonjour ! Problème sur un qcm : Pour la D j'avais fais l'inverse car pour moi le H de l'acide chlorhydrique va sur le carbone portant le chlore (2) car le chlore exerce un effet attracteur même si le carbocation formé en 1 est moins stable que si il avait été formé en deux, du coup c'est l'inverse ? La stabilité du carbocation est privilégiée par rapport a l'effet attracteur du chlore ? Merci bcp a celui qui déchiffrera ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Submarine Posted November 17, 2018 Share Posted November 17, 2018 Salut, en générale je crois qu'il faut toujours appliquer la règle du carbocation le plus stable quand c'est le cas. C'est vrai que l'effet attracteur du chlore m'a fait beuguer mais je ne crois pas que cela prime sur la stabiliter générale de la réaction parce qui dit stable dit moins énergétique et donc "plus facilement réalisable". A confirmer ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Téo Posted November 17, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted November 17, 2018 C’est vrai que d’après la correction tu as raison j’espère qu’un tuteur confirmera et/ou expliquera ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau sebban Posted November 17, 2018 Ancien du Bureau Share Posted November 17, 2018 (edited) Je pense qu'il faut prendre en compte l'effet mésomère donneur du chlore, donnant ainsi sur son carbone directement lié un δ+ (pas sur du tout sur ce point là) et sur le C1 un δ- (si l'on considère uniquement la double liaison C=C, sinon bien évidemment que dans la forme mésomère C1 aurait une charge négative, et le chlore porterait lui la charge positive) http://www.noelshack.com/2018-46-6-1542455356-generate-image.png Au final dans la double liaison C=C, c'est C1 qui est le plus souvent chargé négativement ; par conséquent l'électrophile H+ issu de HCl va avoir tendance à se fixer sur celui-ci Ainsi le carbocation intermédiaire privilégié, tant par la stabilité que par les effets électroniques, correspondrait au C2 Edited November 17, 2018 by sebban Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Carla08 Posted November 18, 2018 Solution Share Posted November 18, 2018 Bonjour ! Alors, tout d'abord le Cl a un effet mésomère donneur !!! En effet il possède 3 doublets non-liant et va donc avoir tendance à délocaliser ses électrons. Et oui il faut toujours appliquer la règle du carbocation le plus stable ! Mais attention, l'effet mésomère est à considérer pour le C2 et le C1 car on a la présence d'une double liaison (liaison sigma et pi)-->cf diapo 117 du cours. C'est à dire qu'il y a répercussion de l'effet mésomère jusqu'au C1 (essayez d'écrire la forme mésomère correspondante si ça vous aide --> On aurait une double liaison entre Cl et C2 et plus de double entre C1 et C2 mais avec Cl portant un + et C1 portant un -). Donc l'effet donneur va "pousser" les électrons vers le C1 qui sera donc δ- alors que les C2 sera δ+. Donc le H+ aura tendance à se fixer sur le C1 pour rétablir la stabilité et on aura bien un carbocation secondair. J'espère que c'est plus clair pour vous maintenant et n'hésitez pas si vous avez d'autres questions ! Bonne fin de week-end et courage à tous !!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Téo Posted November 18, 2018 Author Ancien Responsable Matière Share Posted November 18, 2018 Chapeau à @sebban du coup, et merci à @Carla08 pour la confirmation, effet mésomère gagné sur l’effet inductif et le carbocation le plus stable est prioritaire, ça me va ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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