Jump to content

Chimie orga


Téo
Go to solution Solved by Carla08,

Recommended Posts

  • Ancien Responsable Matière

Bonjour !

Problème sur un qcm :

1542448362-chimie-orga.png

Pour la D j'avais fais l'inverse car pour moi le H de l'acide chlorhydrique va sur le carbone portant le chlore (2) car le chlore exerce un effet attracteur même si le carbocation formé en 1 est moins stable que si il avait été formé en deux, du coup c'est l'inverse ? La stabilité du carbocation est privilégiée par rapport a l'effet attracteur du chlore ? Merci bcp a celui qui déchiffrera ! 

Link to comment
Share on other sites

Salut, en générale je crois qu'il faut toujours appliquer la règle du carbocation le plus stable quand c'est le cas. C'est vrai que l'effet attracteur du chlore m'a fait beuguer mais je ne crois pas que cela prime sur la stabiliter générale de la réaction parce qui dit stable dit moins énergétique et donc "plus facilement réalisable".

 

A confirmer !

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien du Bureau

Je pense qu'il faut prendre en compte l'effet mésomère donneur du chlore, donnant ainsi sur son carbone directement lié un δ+ (pas sur du tout sur ce point là) et sur le C1 un δ- (si l'on considère uniquement la double liaison C=C, sinon bien évidemment que dans la forme mésomère C1 aurait une charge négative, et le chlore porterait lui la charge positive)

http://www.noelshack.com/2018-46-6-1542455356-generate-image.png

 

Au final dans la double liaison C=C, c'est C1 qui est le plus souvent chargé négativement ; par conséquent l'électrophile H+ issu de HCl va avoir tendance à se fixer sur celui-ci

 

Ainsi le carbocation intermédiaire privilégié, tant par la stabilité que par les effets électroniques, correspondrait au C2

Edited by sebban
Link to comment
Share on other sites

  • Solution

Bonjour !

 

Alors, tout d'abord le Cl a un effet mésomère donneur !!! En effet il possède 3 doublets non-liant et va donc avoir tendance à délocaliser ses électrons. Et oui il faut toujours appliquer la règle du carbocation le plus stable !

 

Mais attention, l'effet mésomère est à considérer pour le C2 et le C1 car on a la présence d'une double liaison (liaison sigma et pi)-->cf diapo 117 du cours. C'est à dire qu'il y a répercussion de l'effet mésomère  jusqu'au C1 (essayez d'écrire la forme mésomère correspondante si ça vous aide --> On aurait une double liaison entre Cl et C2 et plus de double entre C1 et C2 mais avec Cl portant un + et C1 portant un -).

Donc l'effet donneur va "pousser" les électrons vers le C1 qui sera donc δ- alors que les C2 sera δ+.

Donc le H+ aura tendance à se fixer sur le C1 pour rétablir la stabilité et on aura bien un carbocation secondair.

 

J'espère que c'est plus clair pour vous maintenant et n'hésitez pas si vous avez d'autres questions !?

 

Bonne fin de week-end et courage à tous !!!?

 

 

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...