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concours 2011


ISB
Go to solution Solved by Chat_du_Cheshire,

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  • Ancien Responsable Matière

Salut, quelques questions concernant une partie des qcm de cette annale :

 

181117101200209363.jpg

Entre la molécule 3 et 4 je me suis trompé (j'avais mis la C faux alors que vrai) mais je comprends pas pourquoi la molécule 4 est plus basique que la C ?

 

9AB

 

181117101650174162.jpg

Là j'ai pas du tout su faire pour la A et B ? 

 

13B

181117101746583601.jpg

J'ai pas compris pourquoi la B est fausse ? 

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  • Ancien du Bureau
il y a 6 minutes, ISB a dit :

13B

181117101746583601.jpg

J'ai pas compris pourquoi la B est fausse ?

Pour la 13B elle est fausse car les charges de CH2 et Br sont inversées:

Br devrait avoir une charge + et CH2 une charge - du moins je crois...

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Salut,

Pour la 13B, les halogènes sont mésomères donneurs et pas attracteurs

Pour la 11 elle a déjà été traitée (cf référentiel des items résolus) :

Citation

Donc dans le 3.aniline, l'azote exerce un effet mésomère donneur, ce qui diminue la basicité de l'amine.

Alors que dans la 4. tu as un effet inductif attracteur du Cl qui diminue la basicité de l'amine.

L'effet mesomère l'emporte sur l'effet inductif.

 

Du coup 3 est moins basique que 4 donc:

3<4.

 

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  • Ancien Responsable Matière

Merci à vous tous vous êtes des sucres d'orge ?

 

Par contre j'ai une question sur quand on met une charge + sur un atome :

 

- tantôt on met un + pcq on a une liaison en moins (carbocation par exemple)

 

- tantôt on met un + pcq on a une liaison en plus (N quaternaire)

 

du coup c'est quoi la logique derrière le fait de mettre un + ?

 

Edited by ISB
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  • Ancien Responsable Matière

Salut, pour la 14 :
 

  • Chlore : Halogène : Groupement donneur : Augmentation de la basicité
  • Aniline : Cycle : Délocalisation permanente du doublet : Augmentation de l'acidité

Donc la 4 est plus basique que la 3 ?

 

il y a 13 minutes, ISB a dit :

Merci à vous tous vous êtes des sucres d'orge ?

 

Par contre j'ai une question sur quand on met une charge + sur un atome :

 

- tantôt on met un + pcq on a une liaison en moi (carbocation par exemple)

 

- tantôt on met un + pcq on a une liaison en plus (N quaternaire)

 

du coup c'est quoi la logique derrière le fait de mettre un + ?

J'ai pas le souvenir d'avoir un (+) avec une liaison en moins ??
 

Pour moi c'est :

  1. Charge (+) : Gain d'une liaison
  2. Charge (-) : Perte d'une liaison (et gain d'un doublet)

Tu as pleins d'exemple avec tes effets mésomères, juste au dessus ? 

Si tu veux un schéma avec les case quantique dis moi.

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Un atome avec un + représente simplement un cation. Il n'y a pas de lien avec le nombre de liaison qui lui dépend de la configuration de la couche externe. 

Un carbone qui avait 4 électron disponible pour faire des liaisons passe à 3 pour un carbocation. 

L'azote qui avait 3 électron disponible pour lier plus un doublet non liant passe à 4 électron disponibles pour faire des liaisons : perte d'un l'électron du doublet non liant. 

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  • Ancien Responsable Matière

@Scorpio pour la 14 la molécule 4 on a pas de double liaison donc pas de liaison pie donc pas de mesomèrie du coup l'halogène est attracteur inductif ? 

 

Du coup y'a le carbocation qui est + avec une liaison en moins mais comme le dit @Shik ça a à voir avec les délires des orbitales atomiques je pense (du coup je veux bien un schéma @Scorpio :p) 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 56 minutes, ISB a dit :

@Scorpio pour la 14 la molécule 4 on a pas de double liaison donc pas de liaison pie donc pas de mesomèrie du coup l'halogène est attracteur inductif ? 

Mince ça arrange pas notre histoire du coup oui attracteur inductif

Du coup je penche pour dire que c'est la mésomérie qui gagne (c'est vrai que la question n'est pas sympas quand même)

 

C'est ça que tu veux ? excuse moi j'ai l'impression d'être a coté de la plaque et de pas comprendre ce que tu demandes ^^

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  • Ancien Responsable Matière

Oui c'est à peu près ça que je demandais, j'ai revu un peu le cours et j'ai vu que c'était 2 situations différentes entre en la charge + du carbocation et la charge + d'un NH4+ par exemple mais ça revient au même, merci @Scorpio

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  • 1 month later...

Heyy, pour le QCM 13

Item A : comment est ce possible qu'une charge positive soit sur un cycle? Je pensais que la double liaison se délocalisait à côté mais en créant des pôles négatifs entre?

Item B : j'ai pas trop compris ce qui s'est dit au dessus, enfin je ne comprends pas pourquoi elle est fausse sachant que Br étant un halogène c'est son effet inductif attracteur qui l'emporte non?

ITEM C : je comprends la mésomérie, mais la molécule de gauche n'est pas un sytème conjugué non? 

Item E : je ne comprends pas comment il peut y avoir 2 donneurs en sens opposés (CH2 et N)? Un ne l'emporte pas ? 

 

Merci !

 

Je ne sais pas qui je dois identifier? @Tanchiral @JulietteS?

Edited by pastèque
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