Nos amies les amides (dans les shingolipides)

[LoutrePéda]

Bonjours, je voudrais juste savoir, car le professeur ne l'a pas précisé (sachant qu'il n'existe pas de lipase capable de les couper). L'hydrolyse de complexe comme celui-ci (basique ou acide sous certaines conditions) peut-il nous permettre d'obtenir l'ester d'acide gras (cas acide) ou le sel d'acide gras (cas basique) de l'acide gras en position 2 ?? 

Voilà

Edited November 16, 2018 by Danil

[Cactus]

Salut @Danil

 

Justement, au vue de l'amidification, la liaison N-acyl résiste à l'hydrolyse acide et alcaline ! 

Tu ne pourras donc ni obtenir un ester d'acide gras, vu que c'est une liaison amide, ni un sel d'acide gras.

Seulement la tête polaire (PC par exemple) sera libérée par l'hydrolyse acide.

 

Edited November 16, 2018 by Cactus

[LoutrePéda]

il y a 23 minutes, Cactus a dit :

Salut @Danil

 

Justement, au vue de l'amidification, la liaison N-acyl résiste à l'hydrolyse acide et alcaline ! 

Tu ne pourras donc ni obtenir un ester d'acide gras, vu que c'est une liaison amide, ni un sel d'acide gras.

Seulement la tête polaire (PC par exemple) sera libérée par l'hydrolyse acide.

 

Ah okok merci de m'avoir préciser ^^ (ps : c'est la SM qui libére la tête polaire pour les shingolipides, faut pas la confondre avec la PC, il a dit que ct bien différent mais que ct le même principe ) 

[Cactus]

Merci pour ta précision aussi @Danil  

[Cactus]

@Danil je ne suis pas sûr de ma réponse pour tous les sphingolipides en fait.

Ca marche pour la sphingosine - céramide mais je ne suis pas sûr en ce qui concerne le reste, je crois que certains sont sensibles à l'hydrolyse !

Je laisserai donc quelqu'un d'autre trancher mon raisonnement

Edited November 16, 2018 by Cactus

[LoutrePéda]

il y a 28 minutes, Cactus a dit :

@Danil je ne suis pas sûr de ma réponse pour tous les sphingolipides en fait.

Ca marche pour la sphingosine - céramide mais je ne suis pas sûr en ce qui concerne le reste, je crois que certains sont sensibles à l'hydrolyse !

Je laisserai donc quelqu'un d'autre trancher mon raisonnement

Je pense que tu as raison, la liaison amide dans les shingolipides n'est pas hydrolysable (en tout cas dans les exo du poly d'entraînement avec cette règle ça marche bien). 

Du coup les hydrolyses et phospholipases sont inefficaces contre cette liaison dans la ceramide, je suis pas sûr a 100% mais rien ne suppose le contraire ^^

[Mr-Bean]

Il ne l'a pas précisé ce matin mais en effet la liaison amide (dans le N-acyl sphingosine par ex) n'est pas hydrolysable en milieu alcalin et acide (je l'ai marqué dans mon cours de l'an dernier)

[LoutrePéda]

à l’instant, Mr-Bean a dit :

Il ne l'a pas précisé ce matin mais en effet la liaison amide (dans le N-acyl sphingosine par ex) n'est pas hydrolysable en milieu alcalin et acide (je l'ai marqué dans mon cours de l'an dernier)

Ah ok merci d'avoir précisé @Mr-Bean !