entrainement lipides

[Li06]

Hello,

Il y a plusieurs exercices de ce type et je ne comprend pas comment on doit faire à partir de l'énoncé pour savoir quel acide gras ça pourrait être

Merci d'avance.

 

 

[ValentineMartel]

Saluut, 

 

Alors, deux informations sont importantes dans ce QCM. On traite un acide gras par le permanganate de potassium et on le fait énergiquement. Energétiquement ça signifie à chaud. Quand on traite par le permanganate, tu sais qu'on obtient un pont peroxyde entre les deux carbones qui étaient doublement liés. La simple liaison carbone-carbone va se rompre, et libérer des fonctions acides carboxyliques (puisque nous sommes à chaud). On te dit que l'on obtient, à partir d'une mole d'AG, 3 moles d'acide malonique, une mole de pentanedioïque et un mole d'héxanoïque. Sous-entendu, à partir d'une molécule d'acide gras, tu obtiens 3 molécules d'acide malonique, une molécule de pentanedioïque et une molécule d'héxanedioïque. Maintenant qu'on a fixé ça, il faut prendre par étape. 

 

Combien ai-je de coupures ? 

 

J'ai 5 molécules. Par conséquent j'ai coupé 4 fois. Tu sais que tu coupes chaque doubles-liaisons, donc ton acide gras possède 4 doubles liaisons. On peut éliminer la A, la B, la C et la D. Il reste que la E de potentiellement juste (on voit que c'est un QCM d'entrainement là )

 

Où se situe ma première double liaison par rapport au C1 ? 

 

Tu sais que ton C1 porte déjà une fonction acide carboxylique. Par conséquent l'oxydation de l'autre extrémité du fragment qui contient le C1 sera également un acide carboxylique. Tu as un diacide pour ce fragment. Ce qui correspond ici c'est le pentanedioique. Tu en déduis que ta première double liaison en partant du C1 se trouve en position 5. La E est de plus en plus vraie. 

 

Où se situe la dernière double liaison ? 

 

Tu sais que les doubles liaisons sont disposées selon une périodicité malonique, donc tous les 3C. Ce qui fait qu'en partant de 5, tu en as une en 5, en 8, en 11 et en 14. Donc la E est encore plus vraie. Mais c'est pas fini encore, il peut toujours piéger. La E c'est un supposé eicosa, donc 20 carbones. Si la E est juste, tu devrais être en présence, pour ton dernier fragment, d'un acide carboxylique à 6 carbone. L'énoncé le confirme. Donc on peut valider la E.  

 

Dis moi si quelque chose n'est pas clair !

Edited November 15, 2018 by ValentineMartel

[Li06]

Merciii infiniment pour ce détail

Juste pour la fin j’ai pas compris pourquoi tu dis que si la E est juste je devrai avoir 6 atomes de carbones ?

[Parolier974]

Bonsoir 

Excellent. 

[ValentineMartel]

C’est le fragment de fin de l’acide gras  Je te joins un schéma (avec mes grands talents de dessinatrice) peut être que ce sera plus clair ! 

[Li06]

Oui c’est plus clair merci beaucoup ! 

 

[ValentineMartel]

Avec plaisir @Li06