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Isomerie dans le cas des cycles


Auto-arrosoir
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  • Ancien Responsable Matière

Salut, j’ai un ptit probleme en cqui concerne la détermination des cycles: dans l’exemple du cours, on a le 1,2-dumethylcyclopentane et aparamment il y a une forme ss et rr puis une meso (c’est quoi la methode pour la trouver?)

et puis elle parle de E trans et Z cis, or il y a pas de diastereoisomerie ZE ?

merci!

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  • Ancien Responsable Matière

Mais enfait jcomprend pas moi non plus, je saus pas j’ai du mal avec les cycles et jcomprend pas comment on fait dans ce cas à voir un plan/ ou une forme mesomere

Si tu veux un exemple concret c’est la molecule a: aparamment elle a un plan de symétrie que je vois pas

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Je t'ai tracé grossièrement l'axe du plan de symétrie de l'exemple du cours : ici
Ensuite en effet il n'y a pas de diastéréoisomérie Z/E car ils n'y a pas de double liaison. Mais tu remarqueras qu'elle ne fait nulle part mention de diastéréoisomérie ?.
En fait, Z en allemand signifie "ensemble" donc quand elle parle de Z, elle veut dire que les méthyl se trouvent du même côté du cycle. E signifie que les méthyliques sont opposés dans le cycle.

Ensuite pour la molécule, je suppose qu'on te demande si elle est achirale ? Et en effet elle est achirale.
Si tu n'arrives pas à trouver un plan de symétrie, trace l'image de cette molécule dans un miroir et tu verras qu'elle est achirale.
Sinon tu peux faire grâce aux substituants :

  1. H
  2. CH3
  3. - CH2- CH2- CH2- CH2- CH3H
  4. - CH2- CH2- CH2- CH2- CH3H

Deux substituants "égaux" --> achirale

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  • Ancien Responsable Matière

Ah voilà bien ma question! La methode suivante que j’utilise moi est ce qu’elle est juste? Et si t’en connais une qui est plus rapide n’hesite pas à me le dire! 

1- d’abord je cherche les enantionmeres RR SS

2- je regarde si les carbones asymetriques ont les mêmes groupement d’atomes

3 puis du coup je fait RS (ou SR c’est pareil) et là quand jle fais jvois s’il y a un plan

s’il y en a pas un j’en conclut qu’il y a 4 stereoisomeres

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