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Chimie Orga Viguerie


Magnum
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Bonsoir ttw! 

Quelques problème sur des qcms : 

QCM 259 page 185 : 
Les items BCDE, je trouve pas le bon raisonnement .. Je ne sais pas où est le H en avant en arrière, sur le plan ? Le phenyl est bien prioritaire c'est ça ? Pourquoi il est pas dans le plan ? Comment déduit-on tout ça ..  Brefff haha c'est un sacré bazar.. ? 
 

1542047118-img-8934.jpg

 

Révélation

ACD


QCM 262 page 186 : 

L'action d'une mole de dibrome sur une mole de buta- 1,3 diène peut donner : 

A) Le 1,2- dibromobut-3-ène
B) Le 3,4 - dibromobut-1-ène
C) Le 1,4- dibromobut-2-ène

D) Le 2,3- dibromobut-1-ène
 

Révélation

BC


Je ne comprends pas pourquoi la B est compté vrai et la A fausse .. Et doit-on toujours dans ces cas de DL/SL/DL, faire la forme méso pour les additions?

Et pourquoi c'est ce cas qui apparait :
1542045477-23-butadiene-01-1-1.jpg

(les flèches en pointillés sont pour moi les étapes passées)

Et pas lui ? : 

1542045263-23-butadiene-01-1.jpg
Les doubles liaisons peuvent pas aller sur les atomes ? 

Et ce cas est possible? 
1542045841-23-butadiene-01-1-2.jpg
Mais sur celui-ci il y a un problème c'est que les 2 CH deviennent chargés + du coup il n'y aurait théoriquement qu'un seul Br qui se fixerait .. 

Voilà voilà c'est déjà fini ?
Merci!!!!

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Salut, 

 

Alors pour ta première question, il faut que tu te représentes la molécule en convention de fischer en respectant ton 2S, 3E. Au début ton phényl sera en effet prioritaire, il faut donc le prendre en compte pour dessiner ta molécule. Ce phényl n'est pas dans le plan car il est lié à un carbone asymétrique qui est alors tétraédrique sp3.

Ensuite, pour répondre aux QCMs tu fais une addition de Cl2 qui est une dihalogénation et par définition tu auras une trans-addition, signifiant que tes Cl vont attaquer de part et d'autre de la double liaison (cf. diapo 117 sur la dihalogénation du 2e poly).

 

Pour répondre au QCM 262, normalement tu as raison il faut toujours avoir la somme des indices la plus faible possible. Mais là je ne sais pas pourquoi il est compté faux.

 

Par rapport à tes dernières questions, pour le premier image si tu inverses le sens des flèches ça serait juste car tu appliques les règles de mésomérie. Et tes deux derniers cas ne sont pas possibles.

 

Voilà j'espère que j'ai répondu à toutes tes questions.

 

Bonne soirée à toi

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  • Solution

Salut,

 

M'étant renseigné mieux, par rapport au QCM 262, la B est vraie car la fonction alcène est prioritaire devant l'halogène et donc doit avoir le plus petit indice possible.

 

Voilà voilà

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