Glouglou Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 Bonjour pouvez vous me dire si cette mésomérie est possible? est ce qu'un carbone, si il possède un "+", peu être lié 5 fois ? pour moi oui: comme il possède le "+" cela signifie qu'il est donneur de sa liaison en trop. (mais je ne suis vraiment pas sûre du tout que mon raisonnement soit correct) Merci beaucoup pour vos réponses Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Soleneuh Posted November 12, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 12, 2018 Coucou ! Je ne vois pas ton image, mais je pense qu'un carbone qui possède un + ne peut pas lier 5 fois comme tu as dit. Je m'explique : un carbone normal est 1s2 2s2 2p2 --> donc à il a 1 doublet non liant, 2 électrons célibataires et 1 case quantique vide "de base" après si tu l'excites --> tu as 4 électrons célibataires donc tu peux faire 4 liaisons Un C+, c'est qu'il a perdu un électron --> donc on a 1s2 2s2 2p1, donc même si tu l'exites tu n'as que 3 électrons célibataires donc tu ne pourras faire que 3 liaisons avec un C+ Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Magnum Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 Hello ! Ya un petit problème pour moi.. Après comme toujours je ne suis pas certain que ce soit la vérité, mais si il devait y avoir mésomérie pour moi elle ressemblerait plus à ça Bonne soirée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 Attends je mets un autre lien: http://www.noelshack.com/2018-46-1-1542037602-20181112-164513.jpg Ok .. Je pensais que dans la mésomérie le + désignait une liaison en trop qui pouvait donc être donnée Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Soleneuh Posted November 12, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 12, 2018 +1 pour @Magnum il y a 6 minutes, Glouglou a dit : Je pensais que dans la mésomérie le + désignait une liaison en trop qui pouvait donc être donnée Le + désigne le fait que l'atome est déficitaire en électrons justement (je crois) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 (edited) @solenefdo et @Magnum merci pour vos réponses @solenefdo je n'arrive pas à comprendre pourquoi quand on a un "+" le substituant est donneur (cf diapo 72 du cours : la prof montre que un C lié à un donneur est +I: si j'ai bien compris, sur la molécule, ce donneur sera noté "+" cela ne veut il pas dire qu'il a des choses en trop? et ça serait la raison pour la quelle il serait donneur?) Edited November 12, 2018 by Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Soleneuh Posted November 12, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 12, 2018 il y a 14 minutes, Glouglou a dit : je n'arrive pas à comprendre pourquoi quand on a un "+" le substituant est donneur (cf diapo 72 du cours : la prof montre que un C lié à un donneur est +I: si j'ai bien compris, sur la molécule, ce donneur sera noté "+" cela ne veut il pas dire qu'il a des choses en trop? et ça serait la raison pour la quelle il serait donneur? Attention aux numérotations ! I faut différencier les atomes avec un + et les effets inductifs et mésomères +I ou +M * dans le cas d'un atome, c'est comme quand on a un cation qu'il y a le + --> le plus souvent dans la mésomérie, c'est quand on fait référence à des carbocations (des atomes de carbone qui n'ont que 3 électrons de valence, donc des atomes à qui on a enlevé un électron) et donc c'est pour ça qu'il est noté +, et dans ce cas, vu que l'atome est déficitaire en électrons, il représente un site électrophile (un site pauvre en électrons) *dans le cas de la mésomérie : on peut parler d'effet inductif donneur = +I ou d'effet mésomère donneur = +M Mais dans ce cas c'est différent, car l'effet +I repousse les électrons sigma, et l'effet +M repousse les électrons pi le long d'une liaison multiple. Donc si on veut simplifier AU MAXIMUM (voire trop peut être je ne sais pas, que quelqu'un me dise si je me plante carrément ) : il faut bien différencier quand un atome est noté + (pauvre en électron, donc attire les électrons), et quand il peut faire des effets +I et +M (repoussent des électrons, donne des électrons) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 (edited) Ok d'accord, je pense avoir compris merci @solenefdo ^^ Ce qui me pose aussi pb, c'est l'ordre des flèches pour la transformation d'une molécule en une autre molécule ^^' comment faut il procéder? Comment faut il faire sur cette molécule par exemple? http://www.noelshack.com/2018-46-1-1542044118-20181112-183223-1.jpg Edited November 12, 2018 by Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
elisacc Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 ah moi j'aurais fait l'inverse il me semble @jpmeao, ici on a NO2 donc N==O (2DNL sur le O) et liaison de coordination avec un deuxième O. Donc l'O avec les 2DNL va être un site accepteur et non donneur, la double liaison entre le N et le O va donc se transformer en DNL sur le O, ce qui fait 3DNL, donc trop (ahhh!) donc charge - et pour le cycle du coup les liaisons "bougent" vers le site accepteur et on retrouvera une charge +. donc cet item est faux pour moi à cause des charges @Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 merci pour les explications @elisacc aurais tu la possibilité de le faire en dessin... ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
elisacc Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 le dessin est envisageable en effet, je te fais ça! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 Merci beaucoup Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
elisacc Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 http://www.noelshack.com/2018-46-1-1542047203-img-1422.jpg voilà je tiens à préciser que j'ai bcp de mal à tracer des traits droits et parallèles, ceci m'a donc demandé bcp de concentration Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Glouglou Posted November 12, 2018 Author Share Posted November 12, 2018 Super merci beaucoup ^^' juste pour être d'accord: la molécule de gauche c'est sous la forme NO2 (donc celle de l'énoncé) mais écrite avec une liaison dative (car NO2 nécessite de faire une liaison dative) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
elisacc Posted November 12, 2018 Share Posted November 12, 2018 oui c'est bien ça @Glouglou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gabicarbonate Posted November 22, 2018 Share Posted November 22, 2018 Salut! Pour la molécule de départ, il ne peut pas y avoir les 5 liaisons avec le +. Tu n’en pas à la fois déplacer la liaison et la laisser la ou elle était. La forme mésomère correspondante est Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Gabicarbonate Posted November 22, 2018 Share Posted November 22, 2018 Tu ne peux pas* ensuite concernant les charges: - effet inductif: polarisation permanente qui correspond à un déplacement des électrons le long de leur liaison à cause de l’électronégativité. Les électrons restent sur le même atome! Les chargent inscrites sont partielles, représentatives, des outils de compréhension. -effet mésomère: délocalisation des électrons = les électrons changent d’atome pour le coup! Les charges sont totales, réelles!!! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DLealr Posted December 1, 2018 Share Posted December 1, 2018 (edited) Bonjour, Moi aussi j'ai un problème concernant une réaction de mésomérie. La correction explique que l'item est faux car la mésomérie est prioritaire sur les effets inductifs (ce que j'ai bien compris) mais dans mon cas il y a un système conjugué avec à un bout un ion électronégatif et à l'autre une charge +. Dans ce cas est-ce que la charge est prioritaire sur l'électronégativité car un atome de fluor n'a d'effet que dans des cas d'effets inductifs ? J'essaie de reproduire l'item en dessous. Merci d'avance pour votre aide ! FCH2--CH=CH--CH=CH--CH2+ <-------------> F+CH2=CH--CH=CH--CH=CH2 (cette réaction est fausse, c'est celle qui est présentée dans l'item). Edited December 1, 2018 by DLealr Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Solution sebban Posted December 1, 2018 Ancien du Bureau Solution Share Posted December 1, 2018 (edited) il y a 15 minutes, DLealr a dit : Bonjour, Moi aussi j'ai un problème concernant une réaction de mésomérie. La correction explique que l'item est faux car la mésomérie est prioritaire sur les effets inductifs (ce que j'ai bien compris) mais dans mon cas il y a un système conjugué avec à un bout un ion électronégatif et à l'autre une charge +. Dans ce cas est-ce que la charge est prioritaire sur l'électronégativité car un atome de fluor n'a d'effet que dans des cas d'effets inductifs ? J'essaie de reproduire l'item en dessous. Merci d'avance pour votre aide ! FCH2--CH=CH--CH=CH--CH2+ <-------------> F+CH2=CH--CH=CH--CH=CH2 (cette réaction est fausse, c'est celle qui est présentée dans l'item). Si c'est bien FCH2--CH=CH--CH=CH--CH2+, dans ce cas il n'y a pas de conjugaison entre l'atome de fluor et la première double liaison. En effet c'est comme si on écrivait F--CH2--CH=CH...: le fluor est séparé de la double liaison par deux liaisons simples, d'où l'absence de conjugaison. Ainsi la forme mésomère proposée est fausse car il n'y aurait pas de déplacement d'électrons depuis F, mais seulement vers F par effet inductif attracteur (effet inductif qui va toutefois indiquer le "sens" de l'effet mésomère, possible uniquement entre les carbones). Peut-être que la confusion vient du fait que justement cette liaison simple entre F et son CH2 n'était pas représentée, laissant penser que le F était conjugué Edited December 1, 2018 by sebban Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DLealr Posted December 1, 2018 Share Posted December 1, 2018 Merci beaucoup pour ton explication. Je n'avais pas vu que F n'était pas conjugué. ^^ Mon problème est résolu ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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