QCM chimie organique

[Leynha]

Bonjour, pour le QCM 1 chapitre 6 du polycopié du TAT de chimie organique je ne comprends pas comment déterminer le degré d'acidité d'une molécule par rapport à une autre. De plus, je ne comprends pas ce qu'est un encombrement stéarique (item A).

Merci.

[ISB]

Salut, pour l'encombrement stérique j'en avais parlé dans ce sujet si ça peut t'aider : 

 

 

 

[Tanchiral]

Salut  

Force des acides 

Alors le "but" d'un acide est de céder son H. Plus il sera cédé facilement plus la molécule sera un acide fort. 

Pour trouver l'ordre il faut comprendre comment se répartissent les électrons dans la molécule. Si il y a un atome très électronégatif qui attire les électrons vers lui, alors il va diminuer la densité Electronique autour du H lui permettant de se libérer facilement. Par exemple un acide carboxylique (COOH) va être un acide relativement fort car les atomes d'oxygène sont très électronégatifs et attirent donc les électrons vers eux, rendant le H "moins bien accroché" à la molécule et donc plus facilement arrachable. A l'inverse, une molécule comme un CH₃-OH sera moins bon acide car le CH₃ est un groupement donneur qui va augmenter la densité électronique autour du H le rendant moins facilement arrachable.

C'est important de comprendre ça pour savoir comment ça fonctionne, mais il y a aussi la liste des acides, du plus fort au plus faible : 

 

HX (halogénés) > R-COOH > C₆H₅OH (phénol) > R-SH > H₂O > R-OH > NH₃ > R-NH₂ > R-H

 

Connaitre cette liste te permet rapidement de repérer les acides forts.

Pour le QCM 1) par exemple : 

A) C'est cette histoire d'encombrement stérique, je te l'explique en dessous

B) I est plus électronégatif que Li, donc il attire plus les électrons des liaisons à lui, donc il diminue la densité électronique autour du H le rendant plus disponible, rendant la molécule de I-COOH plus acide

C) Tous les groupements CH₂ ou CH₃ sont donneurs, donc ils augmentent la densité électronique autour du H labile de la molécule. La molécule qui a le moins de groupements donneurs est donc la plus acide, celle de droite.

D) Le groupement NH₂ va être donneur alors que le groupement NO₂ va être attracteur, donc la molécule de gauche est plus acide. 

E) ici il faut dessiner les molécules en formule développée pour voie apparaître la double liaison. Il y a donc effet mésomère entre la double liaison et un des doublets non liant du F. Le F étant très électronégatif et sont effet étant majoré par la double liaison, c'est bien la molécule de gauche la plus acide.

 

Encombrement stérique 

C'est une histoire de 3D. Les molécules dans l'espace s'agencent selon leur géométrie, et de fait, certains atomes vont "gêner" à l'approche d'un autre réactif dans une réaction. Une molécule comme le H-Cl aura peu voire pas d'encombrement stérique car il y a que le Cl qui est autour du H. Mais une grosse molécule avec pleins de liaisons et pleins d'atomes va avoir son H "caché" par les autres. Un peu comme un arbre dont les branches et les feuilles cachent le tronc au centre. Donc dans l'item A) le groupement cyclique prend plus de place que les deux groupes C₂H₅ et le H est donc "caché" par le cycle et moins disponible pour réagir avec une base, c'est donc un acide plus faible

 

C'est un peu long, j'espère que c'est clair et si tu as une autre question n'hésite pas  

bon courage 

[Leynha]

Merci beaucoup pour vos réponses, je comprends maintenant

[Naépithélium]

après ce que tu viens d'expliquer sur l'encombrement stérique, un plus gros encombrement stérique veut dire que c'est moins acide 

Pourtant dans le QCM 7, il y a écrit ça : 

dans le qcm 1 que tu viens d'expliquer la version cyclique est moins acide, dans le QCM 7 elle est plus acide, quelqu'un sait pourquoi? peut être que c'est un errata?

Edited March 10, 2023 by Naépithélium

[Flèche]

Coucou @Naépithélium ! 

 

Je pense que tu auras plus de visibilité si tu poses ta question directement dans la section "cours PASS" puis "UE11 - Chimie organique" car je ne suis pas sûre que bcp de gens regardent encore la section des archives du forum... Cependant étant donné que ta question à l'air d'avoir un lien avec les msg précédents, je peux te conseiller de poster ton message dans la section que je t'ai indiquée (pour que les RM et tuteurs spécialisés voient ta question) et insérer un lien vers ce sujet si ça peut t'aider à imager tes propos (après j'ai pas trop lu la question dsl, donc à toi de voir si cette manière de faire peut correspondre à ce que tu voulais).

 

Bon courage !

 

Révélation

En attendant, @Au-ccipital et @Fabulo vous saurez très certainement mieux expliquer que moi

 

[Naépithélium]

il y a 11 minutes, Flèche a dit :

Coucou @Naépithélium ! 

 

Je pense que tu auras plus de visibilité si tu poses ta question directement dans la section "cours PASS" puis "UE11 - Chimie organique" car je ne suis pas sûre que bcp de gens regardent encore la section des archives du forum... Cependant étant donné que ta question à l'air d'avoir un lien avec les msg précédents, je peux te conseiller de poster ton message dans la section que je t'ai indiquée (pour que les RM et tuteurs spécialisés voient ta question) et insérer un lien vers ce sujet si ça peut t'aider à imager tes propos (après j'ai pas trop lu la question dsl, donc à toi de voir si cette manière de faire peut correspondre à ce que tu voulais).

 

Bon courage !

 

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En attendant, @Au-ccipital et @Fabulo vous saurez très certainement mieux expliquer que moi

 

Oui c'est vrai merci, au final je pense avoir trouvé la réponse donc c'est bon merci beaucoup