Nomenclature et isomérie

[MamyLaPoudre]

Bonjour!!  j’ai un problème quand aux exercices du livre de notre cher prof de Chimie 

 

réponses : B D

 

Mon problème est au sujet des item D et E

 

Pour moi, il y a un de plan de symétrie à la molécule D : pas chirale (donc réponse D fausse)

et inversement pour la E...

 

où est mon erreur ?

[Cactus]

Salut @millapauline

 

Alors quand tu as un allènes (deux doubles liaisons successives), tes substituants ne seront pas dans le même plan, je t'explique avec l'exemple de la molécule D

• Ta première double liaison est une liaison π horizontale. Si elle est horizontale, tes substituants qui sont le méthyle et l'éthyle seront verticaux 
• Ta deuxième double liaison est une liaison π verticale du coup ! Si elle est verticale, tes substituants qui sont le méthyle et l'éthyle seront horizontaux 

De là,

• Si tu trace un plan horizontal qui passe par le milieu de ta molécule, donc entre tes C, tes doubles liaisons et tes substituants horizontaux, tu vas te retrouver avec un méthyle en haut et un éthyle en bas, il n'y a aucun plan de symétrie 
• Si tu trace un plan vertical, tu auras tes C, tes doubles liaisons et tes substituants verticaux dans le même plan, tu vas te retrouver avec un méthyle à gauche et un méthyle à droite, il n'y a aucun plan de symétrie 

En bref, il faut que tu comprennes que quand tu as deux doubles liaisons qui se suivent, les liaisons π ne sont pas dans le même plan, vertical, horizontal, vertical, horizontal.. 

Du coup par exemple si tu auras eu trois doubles liaisons successive, tu aurais pu avoir un plan de symétrie (vertical horizontal vertical) 

[Paul-Apical]

Heyy !!

Ecoute je ressors le petit schéma qui débloque tout le monde !!

 

Voilà normalement il y a exactement ta réponse (D = molécule chirale) (E = 1 plan de symétrie)

Bonne journée

 

[Cactus]

Et pour complet avec la molécule E 

 

Si tu reprends mon explication et que tu traces un plan vertical, tu auras tes C, un méthyle et un éthyle dans le même plan et tu auras un méthyle à gauche et un méthyle à droite, tu as donc un plan de symétrie sur ta molécule, elle n'est pas chirale 

[MamyLaPoudre]

Merci beaucoup @Cactus c’est beaucoup plus clair !!!

(je pensais que le plan de symétrie c’était parce que il y avait deux éthyle et deux methyles) 

 

Et merci @Paul-Apical je l’avais déjà vu mais je ne comprenais non plus !!