Bobapey Posted November 9, 2018 Share Posted November 9, 2018 Salut salut, On dit que cette molécule : CH3-C=N-OH est achirale. Est-ce que c'est par rapport à la racémisation dut à l'inversion rapide du doublet de l'azote ? Ou .. ? ⎮ C2H5 Merci beaucoup d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 9, 2018 Share Posted November 9, 2018 (edited) Bonjour @Bobapey C'est surtout que tu as aucun seul groupement du côté gauche qui me fait me demandais comment ta molécule existe sachant que tu as un Carbonne avec uniquement trois liaisons Attends ton C2H5 en bas est relié au Courant du haut ? Si c'est le cas elle devrait être chirale ! Edited November 9, 2018 by DrWho Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bobapey Posted November 9, 2018 Author Share Posted November 9, 2018 Oui le C2H5 est rattaché en haut. C'est bien ce que que je me disais.. la correction doit être fausse. Merci beaucoup @DrWho ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution manon27 Posted November 10, 2018 Solution Share Posted November 10, 2018 Salut @Bobapey, il me semble que ta molécule est achirale car le tous les C ne sont pas liés à 4 groupements différents. en ce qui concerne l'azote, il est dans une double liaison donc il n'est lié qu'à 2 groupements différents donc pas chiral non plus. il aurait fallut 3 groupements différents liés à l'azote pour que l'inversion du doublet de l'azote donne un mélange racémique (voir diapo) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 10, 2018 Share Posted November 10, 2018 Bonjour @manon27 (avant toutes choses merci pour ta réponse) mais du coups tu me soulèves une petite question si une molécule possède une stéréisoméries Z ou E, n'est elle pas censé être chirale ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
manon27 Posted November 10, 2018 Share Posted November 10, 2018 Tout dépend du nombre de double liaison qu'il y a dans ta molécule mais aussi des groupements liés aux carbones qui ont une double liaison. Dans le cours tu peux voir les diapos sur les cumulènes (46 à 48 du 2ème poly) où tu vois que le plan devient perpendiculaire au précédent entre chaque double liaison donc soit la molécule est chirale soit achirale en fonction des groupements qui sont liés au C de la double liaison Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 10, 2018 Share Posted November 10, 2018 (edited) Ok merci @manon27 mais je me suis mal exprimé, du coups je vais d'avantages orientés ma question dans le cas d'une isomérie Z / E (comme la molécule présente dans la question de @Bobapey ) la molécule est elle chirale ? Edited November 10, 2018 by DrWho Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière marie-a81 Posted November 10, 2018 Ancien Responsable Matière Share Posted November 10, 2018 @DrWho, dans le cas de la molécule de @Bobapey, on a un doublet non liant présent sur le N qui fait office de substituant, et qui par conséquent crée une isomérie Z/E. En revanche, vu que la molécule ne possède qu'UNE unique double liaison, alors tous les substituants sont dans le même plan et par conséquent la molécule est achirale ! Une molécule présentant une isomérie Z/E n'est alors pas pour autant CHIRALE ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrWho Posted November 10, 2018 Share Posted November 10, 2018 il y a 21 minutes, marie-a81 a dit : Une molécule présentant une isomérie Z/E n'est alors pas pour autant CHIRALE ! Merci beaucoup c'est tous ce que je voulais vérifier Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Bobapey Posted November 11, 2018 Author Share Posted November 11, 2018 Oh merci beaucoup pour vos réponses @manon27 et @marie-a81 ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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